(E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 139628-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 139628-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IFHLOKCQHZUORN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R)-2-(2-(4-((3R,6S)-6-((S)-sec-butyl)-8-((1S)-1,2-dimethylcyclohexyl)-3-isopropyl-4-methyl-5-methylenenon-8-en-1-yl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl)allyl)-5-methyleneheptyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 及其衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，对各种肿瘤细胞系显示出亚纳摩尔范围内的有效生物活性。其活性仅略低于结构更复杂的微管溶素。由于可直接合成，pretubulysin 是开发基于 tubulysin 的抗癌药物的理想先导结构（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900999
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物 Gallinamide A 及其类似物通过抑制组织蛋白酶 L 发挥有效的抗 SARS-CoV-2 活性

  摘要：

  组织蛋白酶 L 是冠状病毒用于进入细胞的关键宿主半胱氨酸蛋白酶，也是新型抗 SARS-CoV-2 病毒药物的一个有前景的药物靶点。海洋天然产物 Gallinamide A 和几种合成类似物被鉴定为组织蛋白酶 L 的有效抑制剂，IC 50值在皮摩尔范围内。先导分子比参与病毒进入的其他组织蛋白酶和替代宿主蛋白酶具有选择性。 Gallinamide A 直接与细胞中的组织蛋白酶 L 相互作用，并与两种先导类似物一起在体外有效抑制 SARS-CoV-2 感染，EC 50值在纳摩尔范围内。在过表达跨膜蛋白酶丝氨酸 2 (TMPRSS2) 的细胞中观察到抗病毒活性降低；然而，当与 TMPRSS2 抑制剂联合使用时，可以实现抗病毒活性的协同改善。这些数据凸显了组织蛋白酶 L 作为 COVID-19 药物靶点的潜力，以及可能需要抑制多种病毒进入途径才能发挥功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01494

文献信息

• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• [EN] ADIPOSITY-MODULATING MOLECULES AND USES THEREFOR<br/>[FR] MOLÉCULES MODULANT L'ADIPOSITÉ ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2013067579A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are methods and compositions for modulating adiposity-related conditions, which utilize inhibitors of phospholipase A2, and more particularly phospholipase A2 Group IIa (PLA2G2A). Representative adiposity-related conditions include obesity, type II diabetes, adipose inflammation, metabolic dysfunction, cardiovascular diseases and more generally, metabolic syndrome.

  揭示了一种调节与脂肪相关疾病的方法和组合物，利用磷脂酶A2的抑制剂，尤其是磷脂酶A2第IIa组（PLA2G2A）。代表性的与脂肪相关疾病包括肥胖、2型糖尿病、脂肪炎症、代谢功能障碍、心血管疾病以及更一般的代谢综合征。
• GlyT2 modulators
  申请人：Barclay K. Tristin

  公开号：US20050119245A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain α-, β-, and γ-amino acid derivatives are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain.

  某些α、β和γ氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统(CNS)疾病，例如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经病痛。
• 1,3-Asymmetric induction in enolate alkylation reactions of N-protected γ-amino acid derivatives
  作者：Stephen Hanessian、Robert Schaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02263-0

  日期：1997.1

  Dianions derived from N-TFA and N-Boc gamma-amino acid esters and amides undergo highly stereoselective alpha-alkylation reactions The roles of HMPA, of the cation, the electrophile, and of steric factors were studied. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• WO2015/151079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——