3,4-bis(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-phenylpyridine | 51779-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-phenylpyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 6-methyl-2-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 51779-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: NVPXJXDTOHMJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基噁唑 、 丁炔二酸二甲酯 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以12%的产率得到3,4-bis(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼诱导异恶唑和乙炔生成吡啶

  摘要：

  在无水苯中用 Mo(CO)6 处理​​后，取代的异恶唑在 C4-C5 键上发生了一个新的乙炔二甲酸二甲酯的包含，并失去了一个氧原子，从而产生了吡啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1233

文献信息

• HEXACARBONYLMOLYBDENUM-INDUCED FORMATION OF PYRIDINES FROM ISOXAZOLES AND ACETYLENIC ESTER
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/cl.1983.1233

  日期：1983.8.5

  Upon treatment with Mo(CO)6 in anhydrous benzene, substituted isoxazoles undergo a novel inclusion of dimethyl acetylenedicarboxylate across the C4–C5 bond and loss of an oxygen atom to lead to pyridines.

  在无水苯中用 Mo(CO)6 处理​​后，取代的异恶唑在 C4-C5 键上发生了一个新的乙炔二甲酸二甲酯的包含，并失去了一个氧原子，从而产生了吡啶。
• KOBAYASHI, TOMOSHIGE;NITTA, MAKOTO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1233-1236
  作者：KOBAYASHI, TOMOSHIGE、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Hexacarbonylmolybdenum-induced Reaction of Isoxazoles. Cycloaddition of Isoxazoles with Acetylenic Esters and Related Reactions
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.58.152

  日期：1985.1

  undergo a cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate across the C-4–C-5 bond to give 3,4-bis(methoxycarbonyl)pyridine derivatives. In a similar cycloadition of isoxazoles with methyl propiolate, 4-(methoxycarbonyl)pyridine derivatives were also obtained. The β-carbon atom of methyl propiolate could intervene in the bonding with the C-5 position of the isoxazoles regioselectively. A mechanism

  在六羰基钼的存在下，取代的异恶唑与乙炔二羧酸二甲酯通过 C-4-C-5 键发生环加成反应，得到 3,4-双（甲氧基羰基）吡啶衍生物。在异恶唑与丙炔酸甲酯的类似环加成反应中，还获得了 4-（甲氧基羰基）吡啶衍生物。丙炔酸甲酯的β-碳原子可以区域选择性地干预与异恶唑C-5位的键合。涉及复合的 2-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene 衍生物和随后的 N-O 和 C-1-C-5 键断裂导致复合（β-酮乙烯基) 硝基中间体被提议用于形成吡啶衍生物。为了阐明机理方面，4-苯基-2-氧杂-3-氮杂双环[3.2.0]庚-3的反应，