(E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid | 211491-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-methyloxazol-4-yl) acrylic acid；(E)-3-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 211491-00-8
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: JPSBGIKRNLSILX-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-11-formyl-8-isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10,13-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  组合 Sarcodictyin 文库的固相和液相合成及生物学评价

  摘要：

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；

  DOI：

  10.1021/ja9823870
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基恶唑-4-甲醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  组合 Sarcodictyin 文库的固相和液相合成及生物学评价

  摘要：

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；

  DOI：

  10.1021/ja9823870

文献信息

• Benzocyclodecane derivatives with antitumor activity
  申请人：Angiolini Mauro

  公开号：US20050288238A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A compound which is a benzocyclodecane of the formula I: wherein: at positions 8-9 and 11-12 independently represents a single or double bond, —R 1 is ═O, or —OR 7 , R 7 is H, C 1 -C 7 alkanoyl, benzoyl, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl or COCH═CHR 8 , R 8 is aryl or heterocyclyl; —R 2 and —R 3 are H, ═O or —OR 9 , R 9 is H, C 1 -C 7 alkanoyl or benzoyl; when at position 11-12 there is a single bond, then —R 4 represents ═O, ═CH 2 , ═CHCOOR 10 , R 10 is C 1 -C 10 alkyl or aryl; ═CH(OCH 3 ), —OR 9 ; —CH 2 OR 11 , R 11 is H or a sugar residue, —COR 12 , R 12 is H, —OH or —OR 10 ; or when at position 11-12 there is a double bond, then —R 4 is —CH 2 OR 11 or —COR 12 ; —R 5 and —R 6 are H or, when at position 8-9 there is a single bond, taken together form a cyclopropane ring; R 13 is H or 1-3 substituents selected from C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, phenyl, phenyl C 1 -C 6 alkyl, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, aryloxy, cyano, nitro, amino, C 1 -C 10 alkylamino, arylamino, C 1 -C 7 alkanoylamino, aroylamino, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl and arylaminosulfonyl group; with the provisos that if R 1 and R 4 ═O, then one of R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 13 is not H atom; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These benzocyclodecane derivatives are endowed with antitumor activity; a process and new intermediates for their preparation, the pharmaceutical compositions containing them, and their use in the prevention, control and treatment of cancer are also provided.

  一种化合物，其为以下式子的苯环十二烷：其中：在8-9和11-12位置独立地代表单键或双键，-R1为 ═O，或—OR7，R7为H，C1-C7烷酰基，苯甲酰基，C1-C10烷基，C2-C10烯基或COCH═CHR8，R8为芳基或杂环烷基；—R2和—R3为H， ═O或—OR9，R9为H，C1-C7烷酰基或苯甲酰基；当在11-12位置为单键时，那么—R4代表 ═O， ═CH2， ═CHCOOR10，R10为C1-C10烷基或芳基； ═CH(OCH3)，—OR9；—CH2OR11，R11为H或糖残基，—COR12，R12为H，—OH或—OR10；或当在11-12位置为双键时，那么—R4为—CH2OR11或—COR12；—R5和—R6为H或，当在8-9位置为单键时，一起形成环丙烷环；R13为H或1-3个从C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基，苯基C1-C6烷基，卤素，羟基，C1-C6烷氧基，芳氧基，氰基，硝基，氨基，C1-C10烷基氨基，芳基氨基，C1-C7烷酰胺基，芳酰胺基，羟基羰基，氨基羰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基氨基磺酰基和芳基氨基磺酰基中选择的取代基；但条件是如果R1和R4 ═O，则R2、R3、R5、R6和R13中的一个不是氢原子；或其药学上可接受的盐。这些苯环十二烷衍生物具有抗肿瘤活性；还提供了用于其制备的过程和新中间体，含有它们的药物组合物，以及它们在预防、控制和治疗癌症中的用途。
• Synthesis and Biological Activity of Sarcodictyins
  作者：K. C. Nicolaou、Sanghee Kim、Jeffrey Pfefferkorn、Jinyou Xu、Takashi Ohshima、Seijiro Hosokawa、Dionisios Vourloumis、Tianhu Li

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1418::aid-anie1418>3.0.co;2-5

  日期：1998.6.5

  A new class of potential antitumor agents with a taxol-like mechanism of action is presented by the sarcodictyins 1. Modification of the reported syntheses of sarcodictyins permitted the preparation of additional derivatives, the biological properties of which are highly dependent upon the structure.

  石dict素1提出了一种新的潜在的具有紫杉醇样作用机理的抗肿瘤药。1修改了报道的石co素合成方法，可以制备其他衍生物，其生物学特性高度依赖于结构。
• PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  申请人：Cox Christopher D.

  公开号：US20140228368A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶化合物，其作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，例如精神分裂症、精神病或亨廷顿病以及与纹状体功能减退或基底节功能障碍相关的疾病。
• Substituted 2,3-Dihydrobenzofuranyl Compounds And Uses Thereof
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160221994A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention generally relates to substituted 2,3-dihydrobenzofuranyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  本发明通常涉及取代的2,3-二氢苯并呋喃基化合物，更具体地涉及由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐，在此变量的定义和描述中。本发明还包括合成和使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在治疗癌症（例如曼托细胞淋巴瘤）和其他疾病和障碍中。
• EP2748151B1
  申请人：——

  公开号：EP2748151B1

  公开（公告）日：2016-03-16