methyl (E)-2-chloro-3-phenyl-2-butenoate | 75814-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-chloro-3-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-phenylbut-2(E)-enoate；METHYL 2-CHLORO-3-PHENYL-BUT-2-ENOATE；methyl (E)-2-chloro-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 75814-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: UBKHKYYOHRNOSY-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 苯乙酮 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-chloro-3-phenyl-2-butenoate 、 methyl (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（0）介导的羰基三和四取代烯烃的合成：Cr（II）的环保替代品

  摘要：

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo061445u

文献信息

• Wittig-type Reaction of Dimetallated Carbodianion Species as Produced by Zinc Reduction of<i>gem</i>-Polyhalogen Compounds in the Presence of Lewis Acids
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Hotta、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1698

  日期：1980.6

  Treatment of R1COR2 with a suspension prepared from diiodomethane, trimethylaluminum and excess zinc in tetrahydrofuran at room temperature affords olefins R1R2C=CH2 in fair (R1,R2=alkyl) to good (R1=alkyl, R2=H) yields. The ketone methylenation is better carried with another system consisting of CH2Br2–Zn–TiCl4. Ketones and aldehydes are transformed into α-chloro α,β-unsaturated esters or α,β-unsaturated

  在室温下用由二碘甲烷、三甲基铝和过量锌在四氢呋喃中制备的悬浮液处理 R1COR2，以一般（R1，R2=烷基）到良好（R1=烷基，R2=H）产率提供烯烃 R1R2C=CH2。由 CH2Br2-Zn-TiCl4 组成的另一个系统可以更好地进行酮亚甲基化。在二乙基氯化铝和锌的存在下，用三氯乙酸甲酯或二氯乙酸叔丁酯（二溴乙酸乙酯）处理，酮和醛以良好的收率转化为 α-氯 α,β-不饱和酯或 α,β-不饱和酯。
• Synthesis of dihalohydrins and tri- and tetra-substituted olefins
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20040143125A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A novel synthesis reaction for highly stereospecific tri- and tetra-substituted olefins is described. A single stereoisomer of stable &agr;-halo-&agr;,&bgr;-ester is produced in high yield by the reaction of aldehyde or ketone with a trihalogenated compound such as trichloroacetate in the presence of CrCl 2 in a solvent. By varying the amount of CrCl 2 used, the stable dihalohydrin intermediate may be obtained as well.

  描述了一种用于高度立体特异性三取代和四取代烯烃的新合成反应。通过醛或酮与三卤代化合物（如三氯乙酸盐）在溶剂中在CrCl2存在下的反应，可以高产率地产生稳定的α-卤代-α，β-酯的单立体异构体。通过改变使用的CrCl2量，也可以获得稳定的二卤水合物中间体。
• TAKAI KAZUHIKO; HOTTA YUJI; OSHIMA KOICHIRO; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1698-1702,
  作者：TAKAI KAZUHIKO、 HOTTA YUJI、 OSHIMA KOICHIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• US7084281B2
  申请人：——

  公开号：US7084281B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。