(S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenylpropanal | 154659-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenylpropanal
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-L-phenylalaninal；methyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154659-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XLKIWIXDTZWMKY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenylpropanal 在 二氯乙酸甲酯 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (4R,5S)-5-benzyl-3,3-dichloro-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲氧酰胺基-3-苯丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a004

文献信息

• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物
• A concise synthesis of (+)-preussin
  作者：Masayuki Okue、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00292-7

  日期：2001.5

  A concise synthesis of (+)-preussin (1), an antifungal agent and a growth-inhibitor of fission yeast and human cancer cells, was accomplished employing a stereoselective aldol reaction between the zinc enolate of 2-undecanone and N-protected-L-phenylalaninal followed by reductive pyrrolidine formation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.