1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propane | 50479-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane；1,2-dimethoxy-4-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)benzene；1,2-Dimethoxy-4-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]benzene
• CAS: 50479-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: UWJPJCDUIAMWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propane 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2,3,10-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Non-phenolic oxidative coupling of phenol ether derivatives using phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)

  摘要：

  苯酚醚衍生物（非酚类衍生物）、1,3-二元丙烷 1a-e、N-苄基-N-苯乙胺 2a-c 和 N,N-二苄胺 3a-e 在 CH2Cl2 中与含有 BF3-Et2O 的高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）发生反应，以良好的收率得到双芳基偶联产物 4a-e、5a-c 和 6a-e。

  DOI：

  10.1039/cc9960001481
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3',4'-dimethoxychalcone 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  查尔酮，二氢查耳酮和1,3-二芳基丙烷类似物作为抗炎剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.038

文献信息

• A Novel and Useful Oxidative Intramolecular Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives on Treatment with a Combination of Hypervalent Iodine(III) Reagent and Heteropoly Acid
  作者：Hiromi Hamamoto、Gopinathan Anilkumar、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h

  日期：2002.12.2

  The oxidative intramolecular coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) on treatment with a novel combination of a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA) was studied. Biaryl compounds were obtained in excellent yields on treatment of highly substituted phenol ethers. On the other hand, spirodienones were specifically

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。
• Non-phenolic oxidative coupling of phenol ether derivatives using phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)
  作者：Yasuyuki Kita、Michiyo Gyoten、Makoto Ohtsubo、Hirofumi Tohma、Takeshi Takada

  DOI：10.1039/cc9960001481

  日期：——

  Phenol ether derivatives (non-phenolic derivatives), 1,3-diarylpropanes 1a–e, N-benzyl-N-phenethylamines 2a–c and N,N-dibenzylamines 3a–e react with a hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)(PIFA), containing BF3·Et2O in CH2Cl2 to give the biaryl coupling products 4a–e, 5a–c and 6a–e in good yields.

  苯酚醚衍生物（非酚类衍生物）、1,3-二元丙烷 1a-e、N-苄基-N-苯乙胺 2a-c 和 N,N-二苄胺 3a-e 在 CH2Cl2 中与含有 BF3-Et2O 的高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）发生反应，以良好的收率得到双芳基偶联产物 4a-e、5a-c 和 6a-e。
• Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165
  作者：Murase, Masayuki、Kotani, Eiichi、Okazaki, Kousuke、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of chalcone, dihydrochalcone, and 1,3-diarylpropane analogs as anti-inflammatory agents
  作者：Mopur Vijaya Bhaskar Reddy、Hsin-Yi Hung、Ping-Chung Kuo、Guan-Jhong Huang、Yu-Yi Chan、Shiow-Chyn Huang、Shwu-Jen Wu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.038

  日期：2017.4

  Twenty-one chalcones were prepared via aldol condensation and subsequent reduction of these compound led to the corresponding dihydrochalcone and 1,3-diphenylpropane derivatives. The synthetic products were examined for their effects on NO inhibition in LPS-activated mouse peritoneal macrophages. Among the tested compounds, a 1,3-diarylpropane analog, 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-5-methoxyphenol

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。
• Oxidative Biaryl Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Takeshi Takada、Mitsuhiro Arisawa、Michiyo Gyoten、Ryuji Hamada、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo980704f

  日期：1998.10.1

  The hypervalent iodine(III)-induced intramolecular biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) was investigated with the aim of preparing various dibenzo heterocyclic compounds. 1,3-Diarylpropanes (1a-e), N-benzyl-N-phenethylamines (2a-c) and N,N-dibenzylamines (3a-e) react with a hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), containing BF3. Et2O in CH2Cl2 to give the biaryl coupling products (4-6) in good yield. As an application of the reaction, we examined the synthesis of oxygen- and sulfur-containing dibenzoheterocyclic compounds (12-15), whose side chain moiety could be easily cleaved by the known method to give 2,2'-substituted biphenyl compounds (16-18).