2-iodo-3-methylcyclohexanone | 116016-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Iodo-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 116016-05-8
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: ZPJPOAJRDZOLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methylcyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-碘酮过酸氧化合成α,β-不饱和酮

  摘要：

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44371
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-iodo-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A New α-Iodination of Ketones Using Iodine–Cerium(IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  在乙酸或甲醇中，使用碘-铈(IV)硝酸铵对某些酮进行直接α-碘化反应时，以高产率得到了相应的α-碘酮。对于2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮和2-庚酮在甲醇中的反应，得到了区域选择性的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.31

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated ketone from α-iodo ketone using photoirradiation
  作者：Shun-Jun Ji、Eiji Takahashi、T.Tomoyoshi Takahashi、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02010-9

  日期：1999.12

  Irradiation of α-iodo ketone in hexane under a nitrogen atmosphere with a high-pressure mercury lamp (λ>300nm) at room temperature afforded the corresponding α,β-unsaturated ketones in good yield. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for the α,β-unsaturated ketone.

  在室温下在氮气气氛下用高压汞灯（λ> 300nm）照射α-碘酮在己烷中的辐射，以良好的收率得到相应的α，β-不饱和酮。该反应为α，β-不饱和酮提供了一种新的，清洁的和方便的合成方法。
• Photo-Cleavage of Carbon-Carbon Bond of<b><i>α</i></b>-Iodocycloalkanones Giving<b><i>ω</i></b>,<b><i>ω</i></b>-Dialkoxyalkanoic Ester in Alcohol
  作者：Shun-Jun Ji、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.73.1645

  日期：2000.7

  The irradiation at λ > 300 nm of α-iodocycloalkanones with a high-pressure mercury lamp in alcohols containing a small amount of water afforded the corresponding ω,ω-dialkoxyalkanoic ester (65—88%) by photochemical cleavage of the C(I)-C=O bond at room temperature. In the case of a commercial fluorescent lamp as the irradiating light source, photochemical ring-opening products were also obtained. The irradiation of 2α-iodo-5α- and 4β-iodo-5β-cholestan-3-ones in methanol gave methyl 2,2-dimethoxy-2,3-seco-5α-cholestan-3-oate and methyl 4,4-dimethoxy-3,4-seco-5β-cholestan-3-oate in 78 and 62% yields, respectively. The photochemical behavior of the cleavage reaction of α-iodocycloalkanones is also discussed on the basis of 2-hydroxycycloalkanone as an intermediate.

  在含有少量水的醇中，用高压汞灯在 λ > 300 纳米波长下照射 α-碘环烷酮，可在室温下通过 C(I)-C=O 键的光化学裂解得到相应的 ω,ω- 二烷氧基烷酸酯（65-88%）。在使用商用荧光灯作为照射光源的情况下，也能获得光化学开环产物。在甲醇中辐照 2α-iodo-5α- 和 4β-iodo-5β-cholestan-3- 酮，可得到 2,2-二甲氧基-2,3-seco-5α-胆甾烷-3-酸甲酯和 4,4-二甲氧基-3,4-seco-5β-胆甾烷-3-酸甲酯，收率分别为 78% 和 62%。此外，还以 2-hydroxycycloalkanone 为中间体，讨论了 α-iodocycloalkanones 裂解反应的光化学行为。
• COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT OR AUGMENT AN INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Grainger J. David

  公开号：US20080045557A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  提供了分离和纯化的趋化因子肽、变体及其衍生物，以及趋化因子肽类似物。
• METHODS TO INHIBIT OR AUGMENT AN INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Grainger David J.

  公开号：US20120065401A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Isolated and purified chemokine peptides, variants, and derivatives thereof, as well as chemokine peptide analogs, are provided.

  本发明提供了分离和纯化的趋化因子肽、变体和衍生物，以及趋化因子肽类似物。
• Synthesis of β-substituted α-iodo cycloalkanones by the CuI-mediated conjugate addition of Grignard reagents to α-iodo cycloalkenones
  作者：Chin-Kang Sha、Chen-Tso Tseng、Wen-Sheng Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02016-5

  日期：2001.1

  CuI-mediated conjugate addition of Grignard reagents to alpha -iodo cycloalkenones afforded beta -substituted alpha -iodo cycloalkanones in good to excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.