methylbenzene | 196080-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylbenzene
• 英文别名: [fluoro-bis(trimethylsilyl)]methylbenzene；[fluoro-bis(trimethylsilyl)methyl]benzene；(Fluoro-phenyl-trimethylsilylmethyl)-trimethylsilane
• CAS: 196080-79-2
• 化学式: C₁₃H₂₃FSi₂
• 分子量: 254.495
• InChiKey: BZHHCYZOIGFQIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methylbenzene 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以52%的产率得到(苯基亚甲基)三(三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  L’électrosynthèse à anode consommable : quel apport pour la chimie organique du silicium ?

  摘要：

  单室、恒定强度、耗材阳极电化学技术是制造硅-硅和硅-碳键的绝佳制备方法，可避免使用碱金属。由于这种方法的选择性极强，因此可以获得化学方法无法直接获得的原始化合物。在相同条件下电增发的碱，如 2-吡咯烷酮的镁盐，被用于 Z-烯氧基硅烷的竞争性立体选择性合成。最后，报告了在标准条件下通过循环伏安法测量的各种氯硅烷的还原电位。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930591
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  L’électrosynthèse à anode consommable : quel apport pour la chimie organique du silicium ?

  摘要：

  单室、恒定强度、耗材阳极电化学技术是制造硅-硅和硅-碳键的绝佳制备方法，可避免使用碱金属。由于这种方法的选择性极强，因此可以获得化学方法无法直接获得的原始化合物。在相同条件下电增发的碱，如 2-吡咯烷酮的镁盐，被用于 Z-烯氧基硅烷的竞争性立体选择性合成。最后，报告了在标准条件下通过循环伏安法测量的各种氯硅烷的还原电位。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930591

文献信息

• Selective Electrosynthesis of (Trimethylsilyldifluoro)methylbenzene, a PhCF2- Precursor; Conditions for a Molar Scale Preparation without HMPA
  作者：P. Clavel、M.-P. Léger-Lambert、C. Biran、F. Serein-Spirau、M. Bordeau、N. Roques、H. Marzouk

  DOI：10.1055/s-1999-3485

  日期：1999.5

  Electrochemical reductive silylation of trifluoromethylbenzene by the sacrificial anode technique selectively led, in a THF/DMPU mixture instead of THF/HMPA and according to the charge passed, to the corresponding mono-, bis- or tris-trimethylsilyl derivatives, respectively PhCF2 TMS, PhCF(TMS)2 and PhC(TMS)3. This reaction, without any chemical equivalent, was extended to a molar scale synthesis, using a tubular flow cell.

  利用牺牲阳极技术对三氟甲基苯进行电化学还原硅烷化反应，在 THF/DMPU 混合物（而不是 THF/HMPA）中，根据通过的电荷，可选择性地生成相应的单-、双-或三-三甲基硅烷衍生物，分别为 PhCF2 TMS、PhCF(TMS)2 和 PhC(TMS)3。
• Selective electrochemical synthesis and reactivity of functional benzylic fluorosilylsynthons
  作者：Philippe Clavel、Guillaume Lessene、Claude Biran、Michel Bordeau、Nicolas Roques、Stéphane Trévin、Dominique de Montauzon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00373-0

  日期：2001.2

  Electrochemical reductive silylation of meta-(trifluoromethyl)arenes by the sacrificial anode technique selectively led to meta-trimethylsilyldifluoromethylarenes (ArCF2TMS), in the presence of an excess of TMSCl and in a THF/cosolvent mixture (cosolvent = DMPU or HMPA). In the case of meta-(trimethylsilyldifluoromethyl)trifluoromethylbenzene, the influence of the cosolvent on the silylation selectivity was studied. A cyclic voltammetry study allowed an explanation of the difference in the results obtained between the trifluoromethylbenzene and meta-bistrifluoromethylbenzene series. ArCF2TMS (Ar = Ph, m-CF3C6H4) species were found efficient for ArCF2-group transfer to diverse electrophiles under Fuchigami's conditions (KF catalysis in DMF). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Cu-deposits on Mg metal surfaces promote electron transfer reactions
  作者：Shinya Utsumi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.082

  日期：2012.1

  The enhancement of the electron transfer processes in the Grignard reagent formation-type ring silylation and the defluorination-silylation of perfluoroalkyl benzenes by Cu(0)-deposited Mg metal were confirmed. Microscopic analysis and substituent effects implied a different reduction process in the presence of Cu-deposited Mg metal than in the presence of bare Mg metal. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mg–Cu bimetal system for selective CF bond activation
  作者：Shinya Utsumi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.001

  日期：2013.8

  Bimetal system of Mg-CuCl I in DMI for selective C-F and C-Cl bonds activation has been examined. This article involves (1) a short overview of bimetal system of Mg-metals for selective C-F bond activation, (2) C-F bond activation of alkyl trifluoroacetates leading to alkyl difluoro(trimethylsilyl)acetates via difluoroketene silyl acetal, (3) selective C-Cl bond activation of 3- and 4-chloropentafluoroethylbenzenes, (4) C-F bond activation of substituted benzotrifluorides and (5) microscopic observation of an active site of magnesium surface formed in Mg-CuCl system and elucidation of reaction mechanism of C-Cl and C-F bond activation at the active site. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.