3-[4'-(1''-hydroxyethyl)-4'-methylcyclohex-1'-enyl]-3-methylbutan-1-ol | 1033204-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[4'-(1''-hydroxyethyl)-4'-methylcyclohex-1'-enyl]-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-(1-Hydroxyethyl)-4-methylcyclohexen-1-yl]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1033204-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: JGJWFKWLKXUGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4'-(1''-hydroxyethyl)-4'-methylcyclohex-1'-enyl]-3-methylbutan-1-ol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(1'RS,5'SR,8'SR)-1-(4',4',8'-trimethyl-1'-oxaspiro[4.5]decan-8'-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的乙酰基-1-氧杂螺[4.5]癸烷合成中的意外束缚：具有改善的生物利用度的新型木香-琥珀色气味剂

  摘要：

  为了研究具有改善的水溶性和生物利用度的 Iso Gamma (3) 的螺环类似物的嗅觉特性，设想在 4-位用 3,3-二甲基四氢呋喃-2-螺环化 1-乙酰基-1,2-二甲基环己酮yl 部分将通过其醚功能模拟双键的极性。3,3-Dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol (9) 是通过铜 (I) 介导的 1,4-共轭加成将氯丁二烯 (7) 的格氏试剂加入 3-methylbut-2 制备的-enal 与随后的 LAH 减少。然而，在 Me2AlCl 存在下，二烯 9 与 (E)-3-methylpent-3-en-2-one 的 Diels-Alder 反应出人意料地仅提供了不需要的间位加合物 10，如在用 MeSO3H 环化为 11 后发现的。错误的选择性是由于路易斯酸的束缚作用，这可以通过将亲二烯体的羰基功能改变为羟基来避免。从而 (5'R*,7'S*,8'S*)-构型的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700833
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol 、 3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到3-[4'-(1''-hydroxyethyl)-4'-methylcyclohex-1'-enyl]-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的乙酰基-1-氧杂螺[4.5]癸烷合成中的意外束缚：具有改善的生物利用度的新型木香-琥珀色气味剂

  摘要：

  为了研究具有改善的水溶性和生物利用度的 Iso Gamma (3) 的螺环类似物的嗅觉特性，设想在 4-位用 3,3-二甲基四氢呋喃-2-螺环化 1-乙酰基-1,2-二甲基环己酮yl 部分将通过其醚功能模拟双键的极性。3,3-Dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol (9) 是通过铜 (I) 介导的 1,4-共轭加成将氯丁二烯 (7) 的格氏试剂加入 3-methylbut-2 制备的-enal 与随后的 LAH 减少。然而，在 Me2AlCl 存在下，二烯 9 与 (E)-3-methylpent-3-en-2-one 的 Diels-Alder 反应出人意料地仅提供了不需要的间位加合物 10，如在用 MeSO3H 环化为 11 后发现的。错误的选择性是由于路易斯酸的束缚作用，这可以通过将亲二烯体的羰基功能改变为羟基来避免。从而 (5'R*,7'S*,8'S*)-构型的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700833

文献信息

• Unexpected Tethering in the Synthesis of Methyl-Substituted Acetyl-1-oxaspiro[4.5]­decanes: Novel Woody–Ambery Odorants with Improved Bioavailability
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200700833

  日期：2008.1

  spirocyclic analogs of Iso Gamma (3) with improved water solubility and bioavailability, it was envisaged to spiroannulate 1-acetyl-1,2-dimethylcyclohexanone at the 4-position with a 3,3-dimethyltetrahydrofuran-2-yl moiety that would mimic the polarity of the double bond by its ether function. 3,3-Dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol (9) was prepared by copper(I)-mediated 1,4-conjugate addition of the Grignard

  为了研究具有改善的水溶性和生物利用度的 Iso Gamma (3) 的螺环类似物的嗅觉特性，设想在 4-位用 3,3-二甲基四氢呋喃-2-螺环化 1-乙酰基-1,2-二甲基环己酮yl 部分将通过其醚功能模拟双键的极性。3,3-Dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol (9) 是通过铜 (I) 介导的 1,4-共轭加成将氯丁二烯 (7) 的格氏试剂加入 3-methylbut-2 制备的-enal 与随后的 LAH 减少。然而，在 Me2AlCl 存在下，二烯 9 与 (E)-3-methylpent-3-en-2-one 的 Diels-Alder 反应出人意料地仅提供了不需要的间位加合物 10，如在用 MeSO3H 环化为 11 后发现的。错误的选择性是由于路易斯酸的束缚作用，这可以通过将亲二烯体的羰基功能改变为羟基来避免。从而 (5'R*,7'S*,8'S*)-构型的