1,4-di-tert-butoxy-1,3-butadiyne | 129215-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-tert-butoxy-1,3-butadiyne
• 英文别名: bis(tert-butoxy)butadiyne；1,4-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]buta-1,3-diyne
• CAS: 129215-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OYBUFRYLIMDKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-tert-butoxy-1,3-butadiyne 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-tert-Butoxy-1-tert-butoxyethynyl-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的烯炔-二炔有效合成芳基醚和香豆酮

  摘要：

  在Pd（PPh（3））（4）催化剂存在下，烷基，烷氧基和芳氧基取代的共轭炔1顺利进行了区域特异性的[4 + 2]环加成反应，与共轭烷基和烷氧基取代的对称二炔2得到高至高收率的多取代的芳基醚3。在炔属末端具有烷基和烷氧基的不对称二炔6的苯炔环化1d-g，在大多数情况下产生芳族产物8，其中二炔的烷氧基连接到芳族产物的乙炔基部分。值得注意的是，烷氧基取代的二炔2c和6在1℃的异常低温下与1进行了苯甲环化反应！烷基取代的炔烃1d，e和烷氧基取代的炔烃1f的一锅连续连续苯环

  DOI：

  10.1021/jo991519k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyethyne 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-di-tert-butoxy-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  深入了解 α,ω-二烷氧基取代的乙炔和丁二炔的分子结构和反应性

  摘要：

  报告了通过 X 射线晶体学和双（叔丁氧基）丁二炔 (4a) 的 He(I) 光电子光谱得出的分子结构。双(叔丁氧基)乙炔(3a)和4a用高度亲电子的[η2-双(叔丁基磺酰基)乙炔](羰基)(η5-环戊二烯基)钴(10)处理。在这两种情况下，CpCo 稳定的环丁二烯环都被两个叔丁基磺酰基和两个叔丁氧基 (11) 或一个叔丁氧基和一个叔丁氧基乙炔基 (12) 取代。报告了 11 和（η4-四（叔丁氧基）环戊二烯酮）（环戊二烯基）钴 (15) 的结构数据，并与相关物种进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700617

文献信息

• 1,4-Dialkoxy-1,3-butadiynes
  作者：Eduard Valenti、Miquel A. Pericas、Felix Serratosa

  DOI：10.1021/ja00176a056

  日期：1990.9
• VALENTI, EDUARD;PERICAS, MIQUEL A.;SERRATOSA, FELIX, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7405-7406
  作者：VALENTI, EDUARD、PERICAS, MIQUEL A.、SERRATOSA, FELIX

  DOI：——

  日期：——
• Effective Synthesis of Aryl Ethers and Coumaranones Employing the Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] Cycloaddition Protocol
  作者：Vladimir Gevorgyan、Long Guo Quan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo991519k

  日期：2000.1.1

  degrees C! One-pot consecutive benzannulation of alkyl-substituted enynes 1d,e and alkoxy-substituted enynes 1f,g with alkoxy-substituted diynes 2c and 6 followed by protonolysis with TsOH afforded coumaranones 9a-c and 10 in reasonable to high overall yields.

  在Pd（PPh（3））（4）催化剂存在下，烷基，烷氧基和芳氧基取代的共轭炔1顺利进行了区域特异性的[4 + 2]环加成反应，与共轭烷基和烷氧基取代的对称二炔2得到高至高收率的多取代的芳基醚3。在炔属末端具有烷基和烷氧基的不对称二炔6的苯炔环化1d-g，在大多数情况下产生芳族产物8，其中二炔的烷氧基连接到芳族产物的乙炔基部分。值得注意的是，烷氧基取代的二炔2c和6在1℃的异常低温下与1进行了苯甲环化反应！烷基取代的炔烃1d，e和烷氧基取代的炔烃1f的一锅连续连续苯环
• Insights into the Molecular Structure and Reactivity of α,ω-Dialkoxy-Substituted Ethyne and Butadiyne
  作者：Rolf Gleiter、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Evgeny Zhutov、Nikolay S. Zefirov、Marina V. Proskurnina

  DOI：10.1002/ejoc.200700617

  日期：2007.12

  photoelectron spectrum of bis(tert-butoxy)butadiyne (4a) are reported. Bis(tert-butoxy)ethyne (3a) and 4a were treated with highly electrophilic [η2-bis(tert-butylsulfonyl)ethyne](carbonyl)(η5-cyclopentadienyl)cobalt (10). In both cases a CpCo-stabilized cyclobutadiene ring resulted substituted by two tert-butylsulfonyl groups and either two tert-butoxy groups (11) or one tert-butoxy group and one tert-butoxyethynyl

  报告了通过 X 射线晶体学和双（叔丁氧基）丁二炔 (4a) 的 He(I) 光电子光谱得出的分子结构。双(叔丁氧基)乙炔(3a)和4a用高度亲电子的[η2-双(叔丁基磺酰基)乙炔](羰基)(η5-环戊二烯基)钴(10)处理。在这两种情况下，CpCo 稳定的环丁二烯环都被两个叔丁基磺酰基和两个叔丁氧基 (11) 或一个叔丁氧基和一个叔丁氧基乙炔基 (12) 取代。报告了 11 和（η4-四（叔丁氧基）环戊二烯酮）（环戊二烯基）钴 (15) 的结构数据，并与相关物种进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)