(2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,13R,17R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(R)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one | 471924-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,13R,17R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(R)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
• 英文别名: (1R,2E,5R,8E,10Z,13R,14E,17R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,11-dimethyl-19-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
• CAS: 471924-01-3
• 化学式: C₄₇H₆₆O₉Si
• 分子量: 803.121
• InChiKey: POAUZJXPVGKASO-HRBUVRLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,13R,17R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(R)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (+)-zampanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 7.75h， 生成 (2E,8E,10Z,14E)-(1R,5R,13R,17R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(R)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Zampanolide and (+)-Dactylolide Exploiting a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja020635t

  日期：2002.9.1

  The first total syntheses of (+)-zampanolide (1) and (+)-dactylolide (2), members of a new class of tumor cell growth inhibitory macrolides, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included the stereocontrolled construction of the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran via a modified Petasis-Ferrier rearrangement, a highly convergent assembly of the macrocyclic domain, and,

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。