2-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-1-en-3,8-diyn-5-ol | 1415984-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-1-en-3,8-diyn-5-ol
• 英文别名: (5R)-2-methyl-9-trimethylsilylnon-1-en-3,8-diyn-5-ol
• CAS: 1415984-61-0
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: ZMDRHGBIFGYWBT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-1-en-3,8-diyn-5-ol 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.17h， 以72%的产率得到(R)-(5-(allyloxy)-8-methylnona-8-en-1,6-diyn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  醛和Rh（I）催化的立体选择性Domino Pauson–Khand / [4 + 2]环加成反应的催化不对称烯炔加成反应

  摘要：

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo3026065
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二环己胺 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-9-(trimethylsilyl)nona-1-en-3,8-diyn-5-ol 、
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（I）催化的串联Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应快速获得Mangicol A的螺三环核心类似物。

  摘要：

  高度化学选择性和立体选择性串联Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应可有效构建Mangicol A的螺三环核心类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc37465j

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• A quick access to the spirotricyclic core analogue of mangicol A by a Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem Pauson–Khand/[4+2] cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Michal Sabat、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1039/c2cc37465j

  日期：——

  Highly chemoselective and stereoselective tandem Pauson-Khand/[4+2] cycloaddition leads to efficient construction of the spirotricyclic core analogue of mangicol A.

  高度化学选择性和立体选择性串联Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应可有效构建Mangicol A的螺三环核心类似物。