(E)-1-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one | 1156005-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 1156005-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: SYEIZWPOJFSDGE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

  DOI：

  10.1021/ol202272t
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 邻溴苯甲醛 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chiang, Pei-Chen; Rommel, Michael; Bode, Jeffrey W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8714 - 8718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiang, Pei-Chen; Rommel, Michael; Bode, Jeffrey W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8714 - 8718
  作者：Chiang, Pei-Chen、Rommel, Michael、Bode, Jeffrey W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction
  作者：Benedikt Wanner、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol202272t

  日期：2011.10.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.