2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole | 172944-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 172944-87-5
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: PBKJYZISDWROOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole-6-chlorosulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  内质网蛋白稳定影响哺乳动物细胞分泌的淀粉样蛋白的低聚状态。

  摘要：

  运甲状腺素蛋白（TTR）是与多种系统性淀粉样变性疾病相关的四聚体血清蛋白。在这些疾病中，TTR通过一种涉及限速四聚体解离单体的机制在细胞外环境中聚集，然后错误折叠并聚集成可溶的低聚物和淀粉样蛋白原纤维，从而在远端组织中引起毒性。使用本文建立的分析方法，我们显示高度不稳定的，易于聚集的TTR变体以天然四聚体和非天然构象的形式分泌，它们以高分子量的低聚物形式积累。促进不稳定的TTR变体的内质网（ER）蛋白质稳态的药理伴侣分子增加了其作为四聚体分泌的部分并减少了细胞外聚集体的数量。相比之下，破坏ER蛋白质稳态可减少以四聚体形式分泌的不稳定TTR的比例，并增加细胞外聚集物。这些结果确定了ER蛋白稳态是可影响构象完整性的因素，因此可影响与蛋白质聚集疾病病理相关的分泌的淀粉样蛋白的毒性聚集。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2016.09.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  内质网蛋白稳定影响哺乳动物细胞分泌的淀粉样蛋白的低聚状态。

  摘要：

  运甲状腺素蛋白（TTR）是与多种系统性淀粉样变性疾病相关的四聚体血清蛋白。在这些疾病中，TTR通过一种涉及限速四聚体解离单体的机制在细胞外环境中聚集，然后错误折叠并聚集成可溶的低聚物和淀粉样蛋白原纤维，从而在远端组织中引起毒性。使用本文建立的分析方法，我们显示高度不稳定的，易于聚集的TTR变体以天然四聚体和非天然构象的形式分泌，它们以高分子量的低聚物形式积累。促进不稳定的TTR变体的内质网（ER）蛋白质稳态的药理伴侣分子增加了其作为四聚体分泌的部分并减少了细胞外聚集体的数量。相比之下，破坏ER蛋白质稳态可减少以四聚体形式分泌的不稳定TTR的比例，并增加细胞外聚集物。这些结果确定了ER蛋白稳态是可影响构象完整性的因素，因此可影响与蛋白质聚集疾病病理相关的分泌的淀粉样蛋白的毒性聚集。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2016.09.001

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。
• Efficient Cu-catalyzed intramolecular <i>O</i>-arylation for synthesis of benzoxazoles in water
  作者：Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao、Zewei Mao

  DOI：10.1039/d0ra00570c

  日期：——

  An efficient method was developed for synthesis of benzoxazoles by Cu-catalyzed intramolecular O-arylation of o-halobenzanilides in water. This strategy provides several advantages, such as high yields, water as a green solvent and functional groups tolerance.

  开发了一种通过铜催化的邻卤代苯甲酰苯胺在水中的分子内O-芳基化合成苯并恶唑的有效方法。这种策略提供了几个优点，例如高产率、水作为绿色溶剂和官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed non-directed C–H bond arylation of difluorobenzenes and dichlorobenzenes bearing benzoxazole or benzothiazole
  作者：Fatma Abdellaoui、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.025

  日期：2015.11

  We report, herein, on palladium-catalyzed direct arylation of difluorobenzenes and dichlorobenzenes bearing benzoxazole or benzothiazole moieties, which don't act as directing groups. With moderate electron-withdrawing substituents on the aryl bromides as coupling partners, the reaction proceeds nicely using phosphine-free PdCl2 catalyst, and potassium pivalate/dimethylacetamide (PivOK/DMA) as catalytic

  在本文中，我们报道了钯催化带有苯并恶唑或苯并噻唑部分的二氟苯和二氯苯的直接芳基化，它们不充当引导基团。在芳基溴化物上具有适度的吸电子取代基作为偶联伙伴的情况下，使用无膦的PdCl 2催化剂和新戊酸钾/二甲基乙酰胺钾（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可以顺利进行。该反应是区域选择性的，发生在氟或氯原子受阻较小的邻位。
• Modifying the Oxidative Potentials of Imines in a Dye Loaded Capsule for Photocatalytic Cyclization with Hydrogen Evolution
  作者：Yang Yang、Hanning Li、Youpeng Shi、Yuchen Wu、Xu Jing、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.202319605

  日期：2024.3.11

  Through the confinement effect of the host-dye photocatalytic system to shift the redox potentials of substrate, the isomerization and thermodynamic activation of substrate were achieved, which were followed by a multiphoton excitation enzymatic strategy for the generation of heterocycles by intramolecular C−X hydrogen evolution cross-couplings.

  通过主体-染料光催化系统的限域效应改变底物的氧化还原电位，实现底物的异构化和热力学活化，随后采用多光子激发酶促策略通过分子内C−X析氢生成杂环交叉耦合。