5-bromo-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 742100-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 742100-11-4
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃
• 分子量: 248.082
• InChiKey: KKJYYLKXKPZXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 、 4-(2-butoxyethoxy)phenylboric acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4'-(2-butoxyethoxy)-4-(1H-pyrazol-1-yl)-1,1'-biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ACRYLAMIDE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE

  摘要：

  一种化合物，其化学式表示为：其中R1是一个5-或6-成员环；R3是氢原子、较低的烷基或较低的烷氧基；R7和R8分别是氢原子或较低的烷基；Z1是另一个5-或6-成员芳香环；Z2是一个由-Z2a-W1-Z2b-表示的基团[其中Z2a和Z2b分别是O、S(O)m（其中m为0、1或2）、亚胺基或键，W1是一个烷基链]；X是CR（其中R是氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、酰基，或R和相邻的R4可能形成5-或6-成员脂环杂环基）或N；R4是NR5R6（其中R5和R6分别是氢原子、烃基、杂环基或酰基），或R5和R6相互连接形成NR5R6的杂环基；R2是（1）可能是季铵盐或氧化物的氨基团，（2）可能包含硫原子或氧原子作为构成环的原子的含氮杂环基，其中氮原子可以转化为季铵盐或氧化物，或类似物；或其盐。该化合物具有出色的CCR5拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗HIV感染进入人类外周血单核细胞，特别是艾滋病的药物。

  公开号：

  EP1593673A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-bromo-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281

文献信息

• Acrylamide derivative, process for producing the same, and use
  申请人：Shiraishi Mitsuru

  公开号：US20060160864A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A compound represented by the formula: wherein R 1 is a 5- or 6-membered ring; R 3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R 7 and R 8 are each a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z 1 is another 5- or 6-membered aromatic ring; Z 2 is a group represented by -Z 2a -W 1 -Z 2b - [wherein Z 2a and Z 2b are each O, S(O) m (wherein m is 0, 1 or 2), an imino group or a bond, and W 1 is an alkylene chain]; X is CR (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an acyl group, or R and adjacent R 4 may form a 5- or 6-membered alicyclic heterocyclic group) or N; R 4 is NR 5 R 6 (wherein R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or an acyl group), or R 5 and R 6 are bonded to each other to form a heterocyclic group of NR 5 R 6 ; and R 2 is (1) an amino group which may be a quaternary ammonium or oxide, (2) a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as the ring-constituting atom, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide, or the like; or a salt thereof. The compound has excellent CCR5 antagonistic activity and thus is useful as a prophylactic and/or therapeutic medicine for HIV infection into human peripheral blood monocyte, especially for AIDS.

  该化合物的化学式为：其中R1是一个5-或6-成员环；R3是氢原子，低烷基或低烷氧基；R7和R8分别是氢原子或低烷基；Z1是另一个5-或6-成员芳香环；Z2是一个由-Z2a-W1-Z2b-表示的基团[其中Z2a和Z2b分别是O，S（O）m（其中m为0，1或2），亚胺基或键，W1是一个烷基链]；X为CR（其中R为氢原子，低烷基，低烷氧基，酰基或R和相邻的R4可能形成一个5-或6-成员脂环杂环基）或N；R4为NR5R6（其中R5和R6分别是氢原子，碳氢基团，杂环基或酰基），或R5和R6连接在一起形成一个NR5R6的杂环基；R2是（1）可能是季铵盐或氧化物的氨基基团，（2）可能包含硫原子或氧原子作为环构成原子的含氮杂环基团，在该基团中，氮原子可以转化为季铵盐或氧化物，或类似物；或其盐。该化合物具有优异的CCR5拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗人外周血单核细胞HIV感染，特别是艾滋病的药物。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• ACRYLAMIDE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1593673A1

  公开（公告）日：2005-11-09

  A compound represented by the formula: wherein R1 is a 5- or 6-membered ring; R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R7 and R8 are each a hydrogen atom or a lower alkyl group; Z1 is another 5- or 6-membered aromatic ring; Z2 is a group represented by -Z2a-W1-Z2b- [wherein Z2a and Z2b are each O, S(O)m (wherein m is 0, 1 or 2), an imino group or a bond, and W1 is an alkylene chain]; X is CR (wherein R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an acyl group, or R and adjacent R4 may form a 5- or 6-membered alicyclic heterocyclic group) or N; R4 is NR5R6 (wherein R5 and R6 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or an acyl group), or R5 and R6 are bonded to each other to form a heterocyclic group of NR5R6; and R2 is (1) an amino group which may be a quaternary ammonium or oxide, (2) a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as the ring-constituting atom, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide, or the like; or a salt thereof. The compound has excellent CCR5 antagonistic activity and thus is useful as a prophylactic and/or therapeutic medicine for HIV infection into human peripheral blood monocyte, especially for AIDS.

  一种化合物，其化学式表示为：其中R1是一个5-或6-成员环；R3是氢原子、较低的烷基或较低的烷氧基；R7和R8分别是氢原子或较低的烷基；Z1是另一个5-或6-成员芳香环；Z2是一个由-Z2a-W1-Z2b-表示的基团[其中Z2a和Z2b分别是O、S(O)m（其中m为0、1或2）、亚胺基或键，W1是一个烷基链]；X是CR（其中R是氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、酰基，或R和相邻的R4可能形成5-或6-成员脂环杂环基）或N；R4是NR5R6（其中R5和R6分别是氢原子、烃基、杂环基或酰基），或R5和R6相互连接形成NR5R6的杂环基；R2是（1）可能是季铵盐或氧化物的氨基团，（2）可能包含硫原子或氧原子作为构成环的原子的含氮杂环基，其中氮原子可以转化为季铵盐或氧化物，或类似物；或其盐。该化合物具有出色的CCR5拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗HIV感染进入人类外周血单核细胞，特别是艾滋病的药物。