3-(3-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1003221-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1003221-10-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: SFJBUIJCGFSJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 、 3,9'-联咔唑 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以82.3%的产率得到3-(3-(9H-[3,9'-bicarbazol]-9-yl)phenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Design of Bipolar Host Materials with Novel 1,2,4-Oxadiazole Unit in Blue Phosphorescent Device

  摘要：

  The intrinsic asymmetry of 1,2,4-oxadiazole was utilized to synthesize three isomers, DCzmOXD-1, DCzmOXD-2, and mCzmOXD, and high triplet energies over 2.80 eV made them good candidates for host materials in blue OLEDs. The best efficiencies of 23.0 cd A(-1)/20.5 lm W1-/11.2% in CE/PE/EQE were achieved by DCzmOXD-1 with derivation at the beta-carbon position of 1,2,4-oxadiazole.

  DOI：

  10.1021/ol5002494
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(3-bromophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2015191630A1

文献信息

• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• Direct synthesis of 3,5‐diaryl‐1,2, <scp>4‐oxadiazoles</scp> using 1‐(2‐oxo‐2‐arylethyl)pyridin‐1‐iums with benzamidines
  作者：Yue Zhang、Chengjun Wu、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1002/jhet.4354

  日期：2021.12

  An efficient domino protocol for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from readily available 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums and amidine hydrochlorides was developed. In this practical approach, N-acyl amidine precursors were formed firstly via a simple nucleophilic substitution, without the purification of N-acylamidine intermediates, and the following intramolecularly dehydrative cyclization

  开发了一种用于从容易获得的 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和脒盐酸盐合成 1,2,4-恶二唑衍生物的有效多米诺协议。在该实用的方法，Ñ酰基脒前体通过简单的亲核取代首先形成，未经纯化Ñ -acylamidine中间体和分子内下列脱水闭环中的我的存在下，得到1,2,4-恶二唑衍生物2 / K 2 CO 3 /DMSO 表现出优异的官能团耐受性并在简单的实验条件下进行。
• Thiol-promoted intermolecular cyclization to synthesize 1,2,4-oxadiazoles including tioxazafen under transition metal-free conditions
  作者：Congcong Yan、Min Zhang、Jiaxin Li、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d3ob00770g

  日期：——

  and efficient one-pot intermolecular annulation reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and benzyl thiols has been developed, in which benzyl thiols act as not only reactants but also organo-catalysts. The control experiments proved that thiol substrates could facilitate the dehydroaromatization step. High yield, functional group diversity and transition metal-free, extra oxidant-free

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。
• Metabotropic glutamate receptor negative allosteric modulators (NAMs) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10597367B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2 和-3 受体负异调节剂（NAMs）、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：EP3154954A1

  公开（公告）日：2017-04-19