(E)-1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one | 57031-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(Dimethylamino)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 57031-57-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AOJPVISQKIUQMZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5 °C (sublm)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  216.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2,2-二甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性 α-甲基化

  摘要：

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00148
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)ammonium chloride 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(E)-1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Transformation of β-Amino Ketones to Enaminones

  摘要：

  在三乙胺存在下，β-氨基酮与双(乙腈)二氯钯(II)反应，选择性地生成相应的烯胺酮。环状β-氨基酮可以转化为相应的开链烯胺酮。由此得到的烯胺酮是多用途的合成中间体。(E)-烯胺酮与有机铜酸盐反应，得到相应的(E)-α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3285

文献信息

• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Weirong

  公开号：US20090036419A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• Heterocyclic Compounds Useful as RAF Kinase Inhibitors
  申请人：Cossrow Jennifer

  公开号：US20090005359A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• SYNTHESIS OF ENAMINONES BY Pd(II) INDUCED DEHYDROGENATION OF β-AMINO KETONES
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuo Tsumiyama、Yo Mitsue

  DOI：10.1246/cl.1984.1419

  日期：1984.8.5

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives enaminones regioselectively.

  β-氨基酮与双（乙腈）二氯钯(II)在三乙胺存在下反应，选择性地产生烯酮。
• KRAS MUTANT PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Jacobio Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20210094919A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention relates to a KRAS mutant protein inhibitor, a composition containing the inhibitor and the use thereof.

  这项发明涉及一种KRAS突变蛋白抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及其用途。