N-methyl-N-(2-cyanomethyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide | 52590-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-cyanomethyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(cyanomethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 52590-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QPUPIZFJLMZOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-cyanomethyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{2-[2-(N-acetyl-N-methylamino)ethyl]-4,5-dimethoxyphenyl}-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 N-methyl-N-(2-cyanomethyl-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Orito, Kazuhiko; Kaga, Harumi; Itoh, Mitsuomi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 417 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the synthetic approach to the protopine alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Kurokawa、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88003-3

  日期：1980.1

  The synthetic approach to the protopine alkaloids is described. Efficient construction of the alkaloid models 16a and 16b was accomplished by the general synthetic method consisting of photo-oxygenative ring enlargement of tetrahydrobenzindenoazepines 13a and 13b by singlet oxygen and further elaboration of the resultant 10-membered amido-ketone products 14a and 14b.

  描述了对原松生物碱的合成方法。有效的生物碱模型16a和16b的构建是通过一般的合成方法完成的，该方法包括通过单线态氧对四氢苯并氮杂氮杂卓13a和13b进行光氧合环扩环，然后进一步精制所得的10元酰胺基酮产物14a和14b。