Bn(-2)[TMS(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl | 931098-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[TMS(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4-methoxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 931098-45-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆Si
• 分子量: 486.681
• InChiKey: QZOSYGUIZWGCNG-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[TMS(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver perchlorate 、 四氯化锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（s MMPs）：设计与合成

  摘要：

  希望模仿天然的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（MMP）的化学和生物学特性，合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（sMMPs以收敛的方式设计和合成。几乎没有对Mukaiyama糖苷化反应进行修饰的情况，关键糖苷化步骤的α-选择性高（> 50：1至> 20：1），收率（79％至74％）。已显示观察到的异常高的α-选择性是由于在糖苷化条件下β-向α-异构体的选择性异构化。这种糖苷化非常适合于高度收敛的寡糖合成，特别是因为即使以大约1：1的摩尔比使用大小相等的供体和受体时，化学产率也很高。迭代反应顺序允许生长低聚糖每个循环后尺寸加倍，并导致的有效合成小号MMP 8-，12-，和16聚体18 - 20。

  DOI：

  10.1021/jo061991n
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-mannopyranoside 在 咪唑 、 tetrafluoroboric acid 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Bn(-2)[TMS(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（s MMPs）：设计与合成

  摘要：

  希望模仿天然的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（MMP）的化学和生物学特性，合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（sMMPs以收敛的方式设计和合成。几乎没有对Mukaiyama糖苷化反应进行修饰的情况，关键糖苷化步骤的α-选择性高（> 50：1至> 20：1），收率（79％至74％）。已显示观察到的异常高的α-选择性是由于在糖苷化条件下β-向α-异构体的选择性异构化。这种糖苷化非常适合于高度收敛的寡糖合成，特别是因为即使以大约1：1的摩尔比使用大小相等的供体和受体时，化学产率也很高。迭代反应顺序允许生长低聚糖每个循环后尺寸加倍，并导致的有效合成小号MMP 8-，12-，和16聚体18 - 20。

  DOI：

  10.1021/jo061991n