phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-6-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 935268-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-6-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 935268-67-0
• 化学式: C₅₅H₄₂Cl₈N₂O₁₂S
• 分子量: 1238.63
• InChiKey: OLTNMMFUALCPNC-QRGXYSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-6-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-6-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide 在 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 4 A molecular sieve 、 2,6-dineopentylpyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-4,5,6,7-tetrachloroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Heptaprenyl-Lipid IV 的合成分析肽聚糖糖基转移酶

  摘要：

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。

  DOI：

  10.1021/ja069060g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-6-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Heptaprenyl-Lipid IV 的合成分析肽聚糖糖基转移酶

  摘要：

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。

  DOI：

  10.1021/ja069060g

文献信息

• Synthesis of Heptaprenyl−Lipid IV to Analyze Peptidoglycan Glycosyltransferases
  作者：Yi Zhang、Eric J. Fechter、Tsung-Shing Andrew Wang、Dianah Barrett、Suzanne Walker、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja069060g

  日期：2007.3.1

  tremendous potential as antibiotic targets, but the potential has not yet been realized. Mechanistic studies have been hampered by a lack of substrates to monitor enzymatic activity. We report here the total synthesis of heptaprenyl−Lipid IV and its use to study two different PGTs from E. coli. We show that one PGT can couple Lipid IV to itself whereas the other can only couple Lipid IV to Lipid II. These

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。