4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone | 910136-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4,5-Dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 910136-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃Si
• 分子量: 276.408
• InChiKey: MYNQIHSPBMAGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Tert-butyl 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以γ，δ-不饱和碳原子络合物和2-炔基苯基酮的净[5 + 5]-环加成反应为关键步骤的全合成Antofine

  摘要：

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。

  DOI：

  10.1021/jo061053n
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  以γ，δ-不饱和碳原子络合物和2-炔基苯基酮的净[5 + 5]-环加成反应为关键步骤的全合成Antofine

  摘要：

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。

  DOI：

  10.1021/jo061053n

文献信息

• Cascade Reactions: Catalytic Synthesis of Functionalized 1,3-Dihydroisobenzofuran and Tetrahydrofuran Derivatives by Sequential Nucleophilic Ring Opening-Heterocyclization- Oxidative Carbonylation of Alkynyloxiranes
  作者：Nicola Della Ca'、Fabio Campanini、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Chiara Massera、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200900436

  日期：2009.10

  Differently substituted alkynyloxiranes were efficiently converted into functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans and tetrahydrofuran derivatives in fair to good yields by a new cascade reaction, consisting of a sequential nucleophilic ring opening–heterocyclization–oxidative carbonylation process. Reactions were carried out at 80–100 °C and under a 3:1 mixture of carbon monoxide and air (total pressure=32–42 atm

  通过新的级联反应，包括顺序的亲核开环-杂环化-氧化羰基化过程，可以将不同取代的炔基肟基化合物有效地高效转化为官能化的1,3-二氢异苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。反应在甲醇或乙腈/甲醇混合物中，在催化量的钯存在下，于80–100°C和一氧化碳与空气的3：1混合物（25°C下总压力= 32–42 atm）下进行二碘化物和过量的碘化钾。通过对环氧乙烷环的受阻较小的碳的区域选择性攻击而开始级联过程的亲核物质可以是甲醇本身或碘化物阴离子。
• Electronic control of product distribution in the [5+5]-coupling of ortho-alkynylbenzaldehyde derivatives and γ,δ-unsaturated carbene complexes
  作者：Alejandro Camacho-Davila、Lalith S.R. Gamage、Zhipeng Wang、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.117

  日期：2010.7

  The coupling of highly oxygenated ortho-alkynylbenzaldehyde derivatives with gamma,delta-carbene complexes was evaluated systematically. In all of the electron-rich systems investigated the exclusive product of the reaction is the dihydrophenanthrene derivative. Only the extremely electron-withdrawing methanesulfonate group can prevent this process from occurring. The use of the base additive collidine resulted in a surprising yield enhancement but no other discernable effect on the course of the reaction. Dihydrophenanthrene formation was attributed to rapid dehydration after the opening of a benzo-oxanorbornene intermediate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Antofine Using the Net [5+5]-Cycloaddition of γ,δ-Unsaturated Carbene Complexes and 2-Alkynylphenyl Ketones as a Key Step
  作者：Alejandro Camacho-Davila、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo061053n

  日期：2006.8.1

  A compound containing all of the carbons of the anticancer agent antofine was produced in a single step from the coupling of a γ,δ-unsaturated carbene complex with a 2-alkynylphenyl ketone derivative. Subsequent conversion to antofine was effected in three steps.

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。