Methyl 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 910136-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 910136-49-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅Si
• 分子量: 403.55
• InChiKey: HZAZWBNXHUNGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-(3,6,7-Trimethoxy-1,2-dihydro-phenanthren-9-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以γ，δ-不饱和碳原子络合物和2-炔基苯基酮的净[5 + 5]-环加成反应为关键步骤的全合成Antofine

  摘要：

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。

  DOI：

  10.1021/jo061053n
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以γ，δ-不饱和碳原子络合物和2-炔基苯基酮的净[5 + 5]-环加成反应为关键步骤的全合成Antofine

  摘要：

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。

  DOI：

  10.1021/jo061053n

文献信息

• Total Synthesis of Antofine Using the Net [5+5]-Cycloaddition of γ,δ-Unsaturated Carbene Complexes and 2-Alkynylphenyl Ketones as a Key Step
  作者：Alejandro Camacho-Davila、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo061053n

  日期：2006.8.1

  A compound containing all of the carbons of the anticancer agent antofine was produced in a single step from the coupling of a γ,δ-unsaturated carbene complex with a 2-alkynylphenyl ketone derivative. Subsequent conversion to antofine was effected in three steps.

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。