4-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)butanoic acid | 1444012-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Oxochromen-4-yl)oxybutanoic acid；4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanoic acid
• CAS: 1444012-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: AJPPMBWUMWFPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)butanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-[(吲哚基)乙基)香豆素-基氧基)]链烷酰胺的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  合成了通过接头连接的新型香豆素-色胺系统，并通过经典的 Ellman 测试在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。

  DOI：

  10.3184/174751917x14859570937677
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂4-取代香豆素的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列4-羟基香豆素衍生物，作为新的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，可以考虑将其用于阿尔茨海默氏病治疗。在19种从香豆素衍生的化合物中，对电的乙酰胆碱酯酶（eel AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）进行了测试，其中N-（1-苄基哌啶-4-基）乙酰胺衍生物4m表现出最高的AChE抑制活性（IC 50  = 1.2μM ）和良好的选择性（37倍）。最有效化合物的对接研究4m，表明Phe330负责通过与苄基哌啶部分形成π-阳离子相互作用来进行配体识别和运输。此外，香豆素部分与外围阴离子位点的Trp279之间形成额外的π-π相互作用可以使配体稳定在活性位点，从而更有效地抑制该酶。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.021

文献信息

• Synthesis and evaluation of 4-substituted coumarins as novel acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Seyyede Faeze Razavi、Mehdi Khoobi、Hamid Nadri、Amirhossein Sakhteman、Alireza Moradi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.021

  日期：2013.6

  that Phe330 is responsible for ligand recognition and trafficking by forming π-cation interaction with benzylpiperidine moiety. Furthermore, the formation of an additional π–π interaction between coumarin moiety and Trp279 of peripheral anionic site could stabilize the ligand in the active site resulting in more potent inhibition of the enzyme.

  设计并合成了一系列4-羟基香豆素衍生物，作为新的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，可以考虑将其用于阿尔茨海默氏病治疗。在19种从香豆素衍生的化合物中，对电的乙酰胆碱酯酶（eel AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）进行了测试，其中N-（1-苄基哌啶-4-基）乙酰胺衍生物4m表现出最高的AChE抑制活性（IC 50  = 1.2μM ）和良好的选择性（37倍）。最有效化合物的对接研究4m，表明Phe330负责通过与苄基哌啶部分形成π-阳离子相互作用来进行配体识别和运输。此外，香豆素部分与外围阴离子位点的Trp279之间形成额外的π-π相互作用可以使配体稳定在活性位点，从而更有效地抑制该酶。
• Development of a series of 4-hydroxycoumarin platinum(IV) hybrids as antitumor agents: Synthesis, biological evaluation and action mechanism investigation
  作者：Guoshuai Li、Junfeng Zhang、Zhifang Liu、Qingpeng Wang、Yan Chen、Min Liu、Dacheng Li、Jun Han、Bingquan Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.02.011

  日期：2019.5

  reduced to bivalence and exert significant genotoxicity to tumor cells. Meanwhile the coumarin moiety endows the title compounds with cyclooxygenase inhibitory competence which might favour the reduction of tumor-related inflammation and further influence tumor proliferation. The coumarin platinum(IV) complex could effectively induce apoptosis of SKOV-3 cells through up-regulating the expression of caspase3

  设计，合成和评估了一系列新型的4-羟基香豆素铂（IV）复合物作为抗肿瘤药物。所有标题化合物均对测试的细胞系显示中度至有效的抗肿瘤活性，并筛选出两种具有与顺铂和奥沙利铂相当的活性的重要化合物。机理研究表明，铂（IV）化合物可以还原为双价，并且对肿瘤细胞具有显着的遗传毒性。同时，香豆素部分赋予标题化合物以环氧合酶抑制能力，这可能有助于减少肿瘤相关的炎症并进一步影响肿瘤的增殖。香豆素铂（IV）复合物可通过上调caspase3和caspase9的表达来有效诱导SKOV-3细胞凋亡。此外，通过与4-羟基香豆素的结合将铂（II）药物转化为铂（IV）形式，可同时增强全细胞和DNA的药物吸收。此外，4-羟基香豆素铂（IV）配合物可通过范德华力和氢键与人血清白蛋白结合，从而影响其在体内的转运和生物活性。
• Synthesis and Anti-Acetylcholinesterase Activity of N-[(indolyl)ethyl)-coumarin-yloxy)]Alkanamides
  作者：Sarah Ghanei-Nasab、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Azam Marjani、Shabnam Shabani、Loghman Firoozpour、Setareh Moghimi、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.3184/174751917x14859570937677

  日期：2017.2

  Novel coumarin–tryptamine systems attached through a linker were synthesised and evaluated in vitro against acetylcholinesterase by the classical Ellman's test.

  合成了通过接头连接的新型香豆素-色胺系统，并通过经典的 Ellman 测试在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。