1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 125575-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 125575-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: RNLVJKSMGHAMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,6-diethyl-2,3,8,9-tetramethoxy-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625

文献信息

• Synthese par reaction SRN1 de phenyl-2 naphtalenes et de binaphtalenes-2,2′ dissymetriques et substitues sur les positions adjacentes a la liaison des cycles. Role des facteurs structuraux
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy、Qian Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81315-6

  日期：1989.1

  unsymmetrical 2,2′-binaphtyl derivatives, substituted on positions adjacent to the ring linkage are obtained by a one pot sequence: -bromophenylketone coupling with aryl ketone derived enolates under SRN1 conditions followed by an intramolecular aldol reaction. Steric hindrance of the nucleophilic site is the main yield limiting factor of the first reaction and therefore of the overall yield of the

  通过一个罐序列获得在邻环键的相邻位置上取代的苯基-2萘和不对称的2,2'-联萘基衍生物：-溴苯基酮与芳基酮衍生的烯酸酯在S RN 1条件下偶联，随后进行分子内羟醛反应。亲核位点的立体位阻是第一反应的主要产量限制因素，因此是标题联芳基的总产量的主要限制因素。
• DAUKSHAS, V. K.;GAJDYALIS, P. G.;PYATRAUSKAS, O. YU.;SABONENE, R. YU., SB. NAUCH. TR. VUZOV LITSSR. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 29,(1988) 83-87
  作者：DAUKSHAS, V. K.、GAJDYALIS, P. G.、PYATRAUSKAS, O. YU.、SABONENE, R. YU.

  DOI：——

  日期：——
• A Domino Palladium-Catalyzed C–C and C–O Bonds Formation via Dual O–H Bond Activation: Synthesis of 6,6-Dialkyl-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes
  作者：Lodi Mahendar、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol2032625

  日期：2012.1.20

  An efficient Pd-catalyzed domino reaction of α,α-dialkyl-(2-bromoaryl)methanols to 6,6-dialkyl-6H-benzo[c]chromenes is presented. Their formation can be explained via a five membered Pd(II)-cycle that efficiently involves a domino homocoupling with the second molecule, β-carbon cleavage, and finally intramolecular Buchwald–Hartwig cyclization. This domino process effectively involves breaking of five

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。