4-methyl-2-(3-nitrophenyl)pyridine | 80021-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(3-nitrophenyl)pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methylpyridin-2-yl)nitrobenzene
• CAS: 80021-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: PFRLLPCSUCXFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(3-nitrophenyl)pyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-(4-methylpyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新颖的基于二芳基脲的大麻素CB1受体的变构调节剂：评价6-吡咯烷基吡啶基取代的重要性。

  摘要：

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00707
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基吡啶 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基醋酸铵 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到4-methyl-2-(3-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru3(CO)12 催化的邻位金属化策略对芳烃进行间位选择性 CAr-H 硝化

  摘要：

  描述了过渡金属催化芳烃间位选择性 CAr-H 硝化的第一个例子。以Ru3(CO)12为催化剂，以Cu(NO3)2·3H2O为硝基源，以间位选择性专门硝化了具有多种N-杂环或肟基作为导向基团的广谱芳烃。机理研究表明，形成了一种新的 18e-八面体钌物质作为关键的邻位 CAr-H 金属化中间体，这可能是随后的间选择性亲电芳香取代 (SEAr) 的原因。此外，这种方法为许多有用的药物分子的原子/分步经济合成提供了快速通道策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03402

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Pyridine compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06521643B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  A compound of formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof possess a strong inhibitory activity on the production of nitric oxide (NO), and are useful for prevention and/or treatment of NOS(nitric oxide synthasey)-mediated diseases such as adult respiratory distress syndrome, myocarditis, synovitis, septic shock, insulin-ependent diabetes mellitus, ulcerative colitis, cerebral infarction, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, systemic lupus erythematosus, rejection by organ transplantation, asthma, pain, ulcer, and the like in human being and animals.

  根据所附的规格说明书，本发明的化合物(I)和药用可接受的盐具有强烈的抑制一氧化氮(NO)生成的活性，并且可用于预防或治疗由NOS（一氧化氮合酶）介导的疾病，例如成人的呼吸窘迫综合征、心肌炎、滑膜炎、败血症休克、胰岛素依赖型糖尿病、溃疡性结肠炎、脑梗塞、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松症、系统性红斑狼疮、器官移植排斥反应、哮喘、疼痛、溃疡等人类和动物的疾病。
• Development of a new physicochemical model for brain penetration and its application to the design of centrally acting H2 receptor histamine antagonists
  作者：Rodney C. Young、Robert C. Mitchell、Thomas H. Brown、C. Robin Ganellin、Robin Griffiths、Martin Jones、Kishore K. Rana、David Saunders、Ian R. Smith

  DOI：10.1021/jm00398a028

  日期：1988.3

  A rational approach to the design of centrally acting agents is presented, based initially upon a comparison of the physicochemical properties of three typical histamine H2 receptor antagonists which do not readily cross the blood-brain barrier with those of the three brain-penetrating drugs clonidine (6), mepyramine (7) and imipramine (8). A good correlation was found between the logarithms of the

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很
• Novel pyridinecarboxamide derivatives, a process for the preparation thereof, the use of said derivatives and a pharmaceutical composition containing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0034349A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Novel pyridinecarboxamide derivatives of the formula wherein R is hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower alkoxy, and the phenyl ring A is a phenyl having a substituent selected from the group consisting of amino, a mono-(lower)alkylamino, a di(lower)alkylamino, or a lower aliphatic acylamino, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and process for the preparation thereof. Said pyridinecarboxamide derivatives have excellent anti-allergic activities even by oral administration and in form of pharmaceutical compositions are useful as an anti-allergic medicine.

  式中的新型吡啶甲酰胺衍生物 其中 R 是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，苯基环 A 是具有选自氨基、一（低级）烷基氨基、二（低级）烷基氨基或低级脂族酰氨基的取代基的苯基，及其药学上可接受的盐，以及其制备工艺。所述吡啶甲酰胺衍生物即使口服也具有极佳的抗过敏活性，以药物组合物的形式用作抗过敏药物非常有用。
• Diarylureas as CB1 allosteric modulators
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US11084781B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新型二芳脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是 CB1 受体的异位调节剂，因此可用于治疗由 CB1 介导的疾病和病症。