Bn(-2)[Bz(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl | 931098-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bz(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-methoxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 931098-49-6
• 化学式: C₅₂H₅₈O₁₂
• 分子量: 875.025
• InChiKey: JWRCMVZZWACSHY-WLHOIGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[Bz(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-Allyloxy-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（s MMPs）：设计与合成

  摘要：

  希望模仿天然的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（MMP）的化学和生物学特性，合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（sMMPs以收敛的方式设计和合成。几乎没有对Mukaiyama糖苷化反应进行修饰的情况，关键糖苷化步骤的α-选择性高（> 50：1至> 20：1），收率（79％至74％）。已显示观察到的异常高的α-选择性是由于在糖苷化条件下β-向α-异构体的选择性异构化。这种糖苷化非常适合于高度收敛的寡糖合成，特别是因为即使以大约1：1的摩尔比使用大小相等的供体和受体时，化学产率也很高。迭代反应顺序允许生长低聚糖每个循环后尺寸加倍，并导致的有效合成小号MMP 8-，12-，和16聚体18 - 20。

  DOI：

  10.1021/jo061991n
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-mannopyranoside 在 咪唑 、 tetrafluoroboric acid 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 Bn(-2)[Bz(-4)][Bn(-6)]Man3Me(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（s MMPs）：设计与合成

  摘要：

  希望模仿天然的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（MMP）的化学和生物学特性，合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（sMMPs以收敛的方式设计和合成。几乎没有对Mukaiyama糖苷化反应进行修饰的情况，关键糖苷化步骤的α-选择性高（> 50：1至> 20：1），收率（79％至74％）。已显示观察到的异常高的α-选择性是由于在糖苷化条件下β-向α-异构体的选择性异构化。这种糖苷化非常适合于高度收敛的寡糖合成，特别是因为即使以大约1：1的摩尔比使用大小相等的供体和受体时，化学产率也很高。迭代反应顺序允许生长低聚糖每个循环后尺寸加倍，并导致的有效合成小号MMP 8-，12-，和16聚体18 - 20。

  DOI：

  10.1021/jo061991n

文献信息

• Synthetic 3-<i>O</i>-Methylmannose-Containing Polysaccharides (<i>s</i>MMPs):  Design and Synthesis
  作者：Margaret C. Hsu、Jinhwa Lee、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo061991n

  日期：2007.3.1

  With the hope of mimicking the chemical and biological properties of natural 3-O-methylmannose-containing polysaccharides (MMPs), synthetic 3-O-methylmannose-containing polysaccharides (sMMPs) were designed and synthesized in a convergent manner. With little modification of the Mukaiyama glycosidation, high α-selectivity (>50:1∼>20:1) and yields (79∼74%) were achieved for the key glycosidation steps

  希望模仿天然的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（MMP）的化学和生物学特性，合成的含3 - O-甲基甘露糖的多糖（sMMPs以收敛的方式设计和合成。几乎没有对Mukaiyama糖苷化反应进行修饰的情况，关键糖苷化步骤的α-选择性高（> 50：1至> 20：1），收率（79％至74％）。已显示观察到的异常高的α-选择性是由于在糖苷化条件下β-向α-异构体的选择性异构化。这种糖苷化非常适合于高度收敛的寡糖合成，特别是因为即使以大约1：1的摩尔比使用大小相等的供体和受体时，化学产率也很高。迭代反应顺序允许生长低聚糖每个循环后尺寸加倍，并导致的有效合成小号MMP 8-，12-，和16聚体18 - 20。