2-Phenyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulene-1-carbonitrile | 937069-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Phenyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulene-1-carbonitrile
• CAS: 937069-34-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NSi
• 分子量: 325.485
• InChiKey: URDPXXXDJXQGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulene-1-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴-氰基取代的 Azulene 的新途径及其在乙炔支架构建中的利用

  摘要：

  从二氢蕈烯前体设计出一种功能化芴芴的新途径。因此，1,1-二氰基-2-苯基-1,8a-二氢脒的溴化，然后在溴离子存在下加热提供了一种生成3-溴-1-氰基-2-苯基芴的有效方法。X-射线晶体学分析证实了这种有点出乎意料的产物的形成。它与三甲基甲硅烷基乙炔发生钯催化的交叉偶联反应，为乙炔支架提供了一种新的薁基结构单元。氧化均偶联提供了一种薁二聚体，将其光学和电化学性质与其他薁进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601052
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-cyano-2-phenylazulene 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-Phenyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴-氰基取代的 Azulene 的新途径及其在乙炔支架构建中的利用

  摘要：

  从二氢蕈烯前体设计出一种功能化芴芴的新途径。因此，1,1-二氰基-2-苯基-1,8a-二氢脒的溴化，然后在溴离子存在下加热提供了一种生成3-溴-1-氰基-2-苯基芴的有效方法。X-射线晶体学分析证实了这种有点出乎意料的产物的形成。它与三甲基甲硅烷基乙炔发生钯催化的交叉偶联反应，为乙炔支架提供了一种新的薁基结构单元。氧化均偶联提供了一种薁二聚体，将其光学和电化学性质与其他薁进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601052

文献信息

• A Novel Route to a Bromo-Cyano-Substituted Azulene and Its Exploitation in the Construction of an Acetylenic Scaffold
  作者：Michael Åxman Petersen、Kristine Kilså、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200601052

  日期：2007.3

  functionalized azulenes is devised from a dihydroazulene precursor. Thus, bromination of 1,1-dicyano-2-phenyl-1,8a-dihydroazulene followed by heating in the presence of bromide ions provides an efficient way to generate 3-bromo-1-cyano-2-phenylazulene. Formation of this somewhat unexpected product was confirmed by X-ray crystallographic analysis. It undergoes a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with

  从二氢蕈烯前体设计出一种功能化芴芴的新途径。因此，1,1-二氰基-2-苯基-1,8a-二氢脒的溴化，然后在溴离子存在下加热提供了一种生成3-溴-1-氰基-2-苯基芴的有效方法。X-射线晶体学分析证实了这种有点出乎意料的产物的形成。它与三甲基甲硅烷基乙炔发生钯催化的交叉偶联反应，为乙炔支架提供了一种新的薁基结构单元。氧化均偶联提供了一种薁二聚体，将其光学和电化学性质与其他薁进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)