溶剂紫47 | 39581-63-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 溶剂紫47
• 中文别名: 2,4,5,8-四甲基喹啉
• 英文名称: 2,4,5,8-tetramethylquinoline
• CAS: 39581-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD00272356
• 分子量: 185.269
• InChiKey: NIBUUXBVSUJONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂紫47 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1,2,4,5,8-pentamethylquinolin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶小分子抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethyl-anilino)-pent-3-en-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以59.5%的产率得到溶剂紫47
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉palladacycles：稳定高效的碳-碳键形成催化剂

  摘要：

  环钯，无膦，基于8-甲基喹啉的配合物（2a – j）是芳基碘和溴化物Heck乙烯基化的极佳催化剂，在某些情况下，其营业额大于2500万。催化剂对空气和湿气稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.118

文献信息

• v. Braun; Gmelin; Petzold, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 388
  作者：v. Braun、Gmelin、Petzold

  DOI：——

  日期：——
• TETRAMETHYL-QUINOLINES.
  作者：Louis A. Mikeska、Elliot Q. Adams

  DOI：10.1021/ja01456a039

  日期：1920.11
• US3956420A
  申请人：——

  公开号：US3956420A

  公开（公告）日：1976-05-11
• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。
• 8-Methylquinoline palladacycles: stable and efficient catalysts for carbon–carbon bond formation
  作者：Paul Evans、Paul Hogg、Ronald Grigg、Mohamed Nurnabi、Joanne Hinsley、Visuvanathar Sridharan、Selvaratnam Suganthan、Stewart Korn、Simon Collard、Jane E. Muir

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.118

  日期：2005.10

  Cyclopalladated, phosphine free, 8-methyl quinoline based complexes (2a–j) are excellent catalysts for the Heck vinylation of aryl iodides and bromides with turnover numbers of greater than 25 million observed in some cases. The catalysts are air and moisture stable.

  环钯，无膦，基于8-甲基喹啉的配合物（2a – j）是芳基碘和溴化物Heck乙烯基化的极佳催化剂，在某些情况下，其营业额大于2500万。催化剂对空气和湿气稳定。