benzyl 3-bromo-5-nicotinoylphenylcarbamate | 915412-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-bromo-5-nicotinoylphenylcarbamate
• 英文别名: [3-bromo-5-(pyridine-3-carbonyl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[3-bromo-5-(pyridine-3-carbonyl)phenyl]carbamate
• CAS: 915412-27-0
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 411.255
• InChiKey: CXQLHSNQMVZBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-bromo-5-nicotinoylphenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(3-amino-5-bromophenyl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer agents and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 —R 6 和L在说明书中有定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择具有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌有效。

  公开号：

  US20060270686A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl 3-bromo-5-nicotinoylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of N-(3-(1H-Indol-4-yl)-5-(2-methoxyisonicotinoyl)phenyl)methanesulfonamide (LP-261), a Potent Antimitotic Agent

  摘要：

  The synthesis and optimization of a series of orally bioavailable 1-(1H-indol-4-yl)-3,5-disubstituted benzene analogues as antimitotic agents are described A functionalized dibromobenzene intermediate was used as a key scaffold, which when modified by sequential Suzuki coupling and Buchwald-Hartwig amination provided a flexible entry to 1,3,5-trisubstituted phenyl compounds A 1H-indol-4-yl moiety at the 1-position was determined to be a critical feature for optimal potency The compounds have been shown to induce cell cycle arrest at the G2/M phase and demonstrate efficacy in both cell viability and cell proliferation assays The primary site of action for these agents is revealed by their colchicine competitive inhibition of tubulin polymerization, and a computational model has been developed for the association of these compounds to tubulin An optimized lead LP-261 significantly inhibits growth of a human non-small-cell lung tumor (NCI-H522) in a mouse xenograft model

  DOI：

  10.1021/jm100659v

文献信息

• WO2008/8059
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——