4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile | 167758-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-phenylimidazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 167758-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: VVGYFSQRFXANDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Methoxy-4[3-[4-(2-phenylimidazol-1-yl)benzyloxy]phenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑化合物，是一系列新的有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  用可电离的咪唑基苯基部分取代Zeneca ZD2138的二氢喹啉酮药效基团，导致发现了一系列新的有效和口服活性的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。本文描述了该系列化合物的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00436-x
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 2-苯基咪唑 、 potassium carbonate 、 在 氮气 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 resultant residue 、 SiO2 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford title compound (3.61 g, 49%)的产率得到4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazole lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  具有抑制脂氧化酶酶活性的某些新型咪唑衍生物，其化学式为(I)，其中Y为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、取代苯基、C.sub.7-C.sub.14苯基烷基、C.sub.7-C.sub.14（取代苯基）烷基、吡啶基、取代吡啶基、C.sub.6-C.sub.13吡啶基烷基或C.sub.6-C.sub.13（取代吡啶基）烷基，其中每个取代基独立地为卤素、硝基、氰基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基、NR.sup.4R.sup.5、CO.sub.2R.sup.4或CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar.sup.1和Ar.sup.2各自独立地为苯基、单取代苯基或双取代苯基，其中取代基独立地为卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基；X和X.sup.1各自独立地为O、S、SO或SO.sub.2；R'为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2和R.sup.3各自独立地为亚甲基、乙烷基或丙烷基。这些化合物可用于哺乳动物的支气管哮喘、皮肤疾病和关节炎等疾病状态的治疗，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。

  公开号：

  US05753682A1

文献信息

• Imidazole lipoxygenase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05753682A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Certain novel imidazole derivatives having the ability to inhibit the lipoxygenase enzyme and having formula (I), wherein Y is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, substituted phenyl, C.sub.7 -C.sub.14 phenylalkyl, C.sub.7 -C.sub.14 (substituted phenyl)alkyl, pyridyl, substituted pyridyl, C.sub.6 -C.sub.13 pyridylalkyl or C.sub.6 -C.sub.13 (substituted pyridyl)alkyl, wherein each substituent is independently halo, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, NR.sup.4 R.sup.5, CO.sub.2 R.sup.4 or CONR.sup.4 R.sup.5, wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently, hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are each, independently, phenylene, mono-substituted phenylene or di-substituted phenylene, wherein the substituents are, independently, halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or halo-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; X and X.sup.1 are each, independently, O, S, SO or SO.sub.2 ; R' is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, methylene, ethylene or propylene. These compounds are useful for the treatment of disease states such as bronchial asthma, skin disorders and arthritis in mammals, and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  具有抑制脂氧化酶酶活性的某些新型咪唑衍生物，其化学式为(I)，其中Y为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、取代苯基、C.sub.7-C.sub.14苯基烷基、C.sub.7-C.sub.14（取代苯基）烷基、吡啶基、取代吡啶基、C.sub.6-C.sub.13吡啶基烷基或C.sub.6-C.sub.13（取代吡啶基）烷基，其中每个取代基独立地为卤素、硝基、氰基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基、NR.sup.4R.sup.5、CO.sub.2R.sup.4或CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar.sup.1和Ar.sup.2各自独立地为苯基、单取代苯基或双取代苯基，其中取代基独立地为卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基；X和X.sup.1各自独立地为O、S、SO或SO.sub.2；R'为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2和R.sup.3各自独立地为亚甲基、乙烷基或丙烷基。这些化合物可用于哺乳动物的支气管哮喘、皮肤疾病和关节炎等疾病状态的治疗，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。
• IMIDAZOLES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0703913B1

  公开（公告）日：1997-06-11
• IMIDAZOLE LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0703913A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• US5753682A
  申请人：——

  公开号：US5753682A

  公开（公告）日：1998-05-19
• [EN] IMIDAZOLE LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IMIDAZOLE LIPOXYGENASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994029299A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Certain novel imidazole derivatives having the ability to inhibit the lipoxygenase enzyme and having formula (I), wherein Y is hydrogen, C1-C8 alkyl, halosubstituted C1-C4 alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7-C14 phenylalkyl, C7-C14 (substituted phenyl)alkyl, pyridyl, substituted pyridyl, C6-C13 pyridylalkyl or C6-C13 (substituted pyridyl)alkyl, wherein each substituent is independently halo, nitro, cyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halosubstituted C1-C4 alkyl, halosubstituted C1-C4 alkoxy, NR4R5, CO2R4 or CONR4R5, wherein R4 and R5 are each, independently, hydrogen or C1-C6 alkyl; Ar1 and Ar2 are each, independently, phenylene, mono-substituted phenylene or di-substituted phenylene, wherein the substituents are, independently, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo-substituted C1-C4 alkyl or halo-substituted C1-C4 alkoxy; X and X1 are each, independently, O, S, SO or SO2; R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl; and R2 and R3 are each, independently, methylene, ethylene or propylene. These compounds are useful for the treatment of disease states such as bronchial asthma, skin disorders and arthritis in mammals, and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) Certains nouveaux dérivés d'imidazole ont la propriété d'inhiber l'enzyme de lipoxygénase; ils présentent la formule (I), dans laquelle Y est l'hydrogène, un alkyle C1-C8, un alkyle halo-substitué C1-C4, un phényle, un phényle substitué, un phénilalkyle C7-C14, un alkyl(phényle substitué) C7-C14, un pyridyle, un pyridyle substitué, un pyridylalkyle C6-C13 ou un alkyl(pyridyle substitué) C6-C13, dans laquelle chaque substituant est indépendamment halo, nitro, cyano, un alkyle C1-C4, un alcoxy C1-C4, un alkyle halo-substitué C1-C4, un alcoxy halo-substitué C1-C4, NR4R5, CO2R4 ou CONR4R5, dans lesquels R4 et R5 sont chacun, indépendamment, l'hydrogène ou un alkyle C1-C6; Ar1 et Ar2 sont chacun, indépendamment, du phénylène, un phénylène mono-substitué ou un phénylène di-substitué, dans lequel les substituants sont, indépendamment, halo, un alkyle C1-C4, un alcoxy C1-C4, un alkyle halo-substitué C1-C4 ou un alcoxy halo-substitué C1-C4; X et X1 sont chacun, indépendamment, O, S, SO ou SO2; R1 est l'hydrogène ou un alkyle C1-C4; et R2 et R3 sont chacun, indépendamment, du méthylène, de l'éthylène ou du propylène. Ces composés sont utiles pour le traitement des états pathologiques tels que l'asthme bronchique, les affections de la peau et l'arthrite chez les mammifères, et comme ingrédient actif dans des compositions pharmaceutiques destinées au traitement de tels états.