(R)-1,2-dimethylpropylidene(1-phenylethyl)amine | 31502-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-dimethylpropylidene(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: 3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]butan-2-imine
• CAS: 31502-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: FEZSQCXJCJFTQL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-dimethylpropylidene(1-phenylethyl)amine 在 palladium hydroxide - carbon lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 生成 (R)-(-)-3-甲基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Charles,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4439 - 4446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1,2-dimethylpropylidene(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种方便、高度立体选择性、无金属的手性胺合成

  摘要：

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218541

文献信息

• PROCESS FOR DIASTEREOSELECTIVE CONVERSION OF CHIRAL IMINES
  申请人：Siegel Wolfgang

  公开号：US20100274053A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Diastereoselective conversion of chiral imines of the formula I to amines of the formula II where the R 1 to R 4 radicals are each as defined in the description and R 1 and R 2 are different than one another, by converting the imine of the formula I in the presence of hydrogen and a heterogeneous copper-containing catalyst.

  对式I的手性亚胺进行不对映选择性转化，生成式II的胺，其中R1到R4基团如描述中所定义，且R1和R2不同，通过在氢气和含铜杂质催化剂的存在下将式I的亚胺转化。
• Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi

  DOI：10.1021/ol900945h

  日期：2009.7.2

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.
• Charles,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4439 - 4446
  作者：Charles,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient, Highly Stereoselective, Metal-Free Synthesis of Chiral Amines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Cinzia Biaggi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0029-1218541

  日期：2010.1

  efficient, metal-free highly stereoselective reduction of ketimines to chiral amines was developed. Different imines bearing a very cheap and removable chiral auxiliary were reduced simply by trichlorosilane in the presence of N,N-dimethyl-formamide, often in quantitative yield and complete control of the absolute stereochemistry, to afford highly enantiomerically enriched amines.

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。