4-[[1S,2R]-2-amino-1-isopropyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzonitrile | 214596-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[[1S,2R]-2-amino-1-isopropyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2R,3S)-2-amino-4-methyl-1-(oxan-2-yloxy)pentan-3-yl]oxybenzonitrile
• CAS: 214596-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: AQWLMWNNHHOEND-BLAYRMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.961±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.114±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[1S,2R]-2-amino-1-isopropyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 jones reagent 、 γ-松油烯 、 sodium methylate 、 ammonium formate 、 镍 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丁酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体的全合成

  摘要：

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00808-4
• 作为产物：
  描述：

  [2S]-dibenzylamino-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-[[1S,2R]-2-amino-1-isopropyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体的全合成

  摘要：

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00808-4

文献信息

• Synthetic studies of 14-membered cyclopeptide alkaloids
  作者：Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01589-5

  日期：1998.10

  A strained 14-membered cyclopeptide was prepared from the Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the construction of the alkyl-aryl ether linkage via an SNAr reaction involving 4-fluorobenzonitrile and the macrolactamization using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  由衍生自D-丝氨酸的加纳醛制备了应变的14元环肽。合成中的关键步骤是通过涉及4-氟苄腈的S N Ar反应构建烷基-芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt方案的改进进行大内酰胺化。