ethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-methylthiazole-4-carboxylate | 1109226-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-methylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1109226-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: ICXMLPPCNRFFKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-methylthiazole-4-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(4-cyanophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-methylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代噻唑类抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  结核分枝杆菌的休眠和耐药形式在开发新的抗结核药物方面提出了挑战。在此，我们报道了三取代噻唑类作为抗结核剂的合成和评价。SAR研究已经确定了噻唑支架在C2处具有疏水取代基，在C4处具有酯官能度以及在C5处具有氢键受体特性的各种基团的需求。这导致鉴定出13h和13p为先导化合物。这些化合物选择性地抑制了休眠的结核分枝杆菌H37Ra菌株和结核分枝杆菌H37Rv。重要的是，13h和13p对CHO细胞无毒。这13p显示出对耐多药结核病分离株的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.082
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯 、 4-溴苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到ethyl 5-(4-cyanophenyl)-2-methylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代噻唑类抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  结核分枝杆菌的休眠和耐药形式在开发新的抗结核药物方面提出了挑战。在此，我们报道了三取代噻唑类作为抗结核剂的合成和评价。SAR研究已经确定了噻唑支架在C2处具有疏水取代基，在C4处具有酯官能度以及在C5处具有氢键受体特性的各种基团的需求。这导致鉴定出13h和13p为先导化合物。这些化合物选择性地抑制了休眠的结核分枝杆菌H37Ra菌株和结核分枝杆菌H37Rv。重要的是，13h和13p对CHO细胞无毒。这13p显示出对耐多药结核病分离株的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.082