2-tert-butyl 1-methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1,2-dicarboxylate | 910480-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl 1-methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-methyl (1R)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 910480-03-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: HSBVNBDGBOYXNY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl 1-methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (R)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Calycotomine、(S)-(-)-Salsolidine 和 (S)-(-)-Carnegine 的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的异喹啉生物碱合成方法。合成的关键步骤是 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的氢氰化反应，得到相应的 1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用 Jacobsen 的含硫脲催化剂，不对称 Strecker 反应以高产率和高对映体过量完成。由此获得的1-氰基异喹啉转化为天然产物，(R)-(-)-calycotomine、(S)-(-)-salsolidine和(S)-(-)-camegine。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941586
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 [(R)-DM-SEGPHOS]Pd(H₂O)2⁽²⁺⁾*2TfO^(1-) potassium permanganate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 2-tert-butyl 1-methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化丙二酸酯向二氢异喹啉的不对称加成。

  摘要：

  我们已经开发出一种高效的手性Pd（II）络合物将丙二酸酯催化不对称加成至二氢异喹啉的高效反应。在反应中，可以使用具有各种取代模式的底物，并且在温和的反应条件下，几个小时内即可完成反应（大多数情况下，<3小时），从而得到各种光学活性的C1取代的四氢异喹啉衍生物（产率高达98％，到97％ee）。此外，缓慢添加DDQ允许从相应的N-Boc保护的胺原位产生反应性中间体，并且成功地证明了脱氢加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja065646r

文献信息

• Synthesis of (-)-Trolline, (-)-Crispine A and (-)-Crispine E
  作者：Takashi Itoh、Takuya Kanemitsu、Yuki Yamashita、Kazuhiro Nagata

  DOI：10.3987/com-07-s(w)52

  日期：——