tert-butyl (R)-1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1015076-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1015076-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: GQADABPHPHUEKK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (S)-(+)-homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-胺化反应不对称合成六种四氢异喹啉天然产物

  摘要：

  报道了合成C-1取代的四氢异喹啉天然产物的对映选择性途径。以脯氨酸催化的不对称α-酰化反应为关键步骤，由单一醛合成六种不同的天然产物。利用氨基的高度对映选择性引入来合成（-）-花椰菜碱，（-）-沙丁胺碱，（-）-肉碱，（+）-高麦芽糖苷，（+）-高原小ber碱和（+）-crispineA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132121
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (R)-1-formyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-胺化反应不对称合成六种四氢异喹啉天然产物

  摘要：

  报道了合成C-1取代的四氢异喹啉天然产物的对映选择性途径。以脯氨酸催化的不对称α-酰化反应为关键步骤，由单一醛合成六种不同的天然产物。利用氨基的高度对映选择性引入来合成（-）-花椰菜碱，（-）-沙丁胺碱，（-）-肉碱，（+）-高麦芽糖苷，（+）-高原小ber碱和（+）-crispineA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132121

文献信息

• Synthesis of (-)-Trolline, (-)-Crispine A and (-)-Crispine E
  作者：Takashi Itoh、Takuya Kanemitsu、Yuki Yamashita、Kazuhiro Nagata

  DOI：10.3987/com-07-s(w)52

  日期：——
• Asymmetric synthesis of six tetrahydroisoquinoline natural products through α-amination of an aldehyde
  作者：Anas Ansari、Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132121

  日期：2021.5

  An enantioselective route towards the synthesis of C-1 substituted tetrahydroisoquinoline natural products is reported. Six different natural products are synthesized from a single aldehyde using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination reaction as the key step. The highly enantioselective introduction of an amino group is exploited to synthesize (−)-calycotomine, (−)-salsolidine, (−)-carnegine

  报道了合成C-1取代的四氢异喹啉天然产物的对映选择性途径。以脯氨酸催化的不对称α-酰化反应为关键步骤，由单一醛合成六种不同的天然产物。利用氨基的高度对映选择性引入来合成（-）-花椰菜碱，（-）-沙丁胺碱，（-）-肉碱，（+）-高麦芽糖苷，（+）-高原小ber碱和（+）-crispineA。