2-Methyl-1-benzoylindolizine | 96206-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-benzoylindolizine
• 英文别名: (2-methylindolizin-1-yl)(phenyl)methanone；(2-Methylindolizin-1-yl)phenylmethanone；(2-methylindolizin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 96206-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LFTDPNVVNARETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 2-Methyl-1-benzoylindolizine 在 二氯甲烷 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 0.08h， 以to afford title compound as a yellow solid, 0.31 g的产率得到(1-benzoyl-2-methylindolizin-3-yl)oxoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indolizine Derivatives as Ligands of the Crth2 Receptor

  摘要：

  式(I)的化合物是CRTH2拮抗剂，可用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、鼻炎、过敏性气道综合征和过敏性鼻支气管炎等疾病。其中，R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、卤素、—S(O)nR10、—SO2N(R10)2、—N(R10)2、—C(O)N(R10)2、—NR10C(O)R9、—CO2R10、—C(O)R9、—NO2、—CN或—OR11；其中，每个R9独立地为C1-C6烷基、芳基、杂环芳基；R10独立地为氢、C1-C6烷基、芳基或杂环芳基；R11为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基或一个基团—SO2R10；n为0、1或2；R5为C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；R6为氢、C1-C6烷基或完全或部分氟化的C1-C6烷基；R7和R8独立地为氢或C1-C6烷基，或者R7和R8与它们连接的原子形成环烷基；X为—CHR6—、—S(O)n—、—C(O)—、—NR6SO2—或—SO2NR6-，其中n为0、1或2。

  公开号：

  US20080306109A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Methyl-1-benzoylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Kato, Masanobu; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3826 - 3832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indolizine derivatives with selective antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Colin Charnock、Ayele Hailu Negussie、Frode Rise、Solomon Teklu

  DOI：10.1016/j.ejps.2006.09.006

  日期：2007.1

  1-substituted indolizines with activity against Mycobacterium tuberculosis have been synthesized. The most active compounds carry an hydroxyphenylmethyl- or hydroxyalkyl substituent in the indolizine 1-position. The alkyl chain should be moderately long (C-5 or C-6). Aryl groups in the 2- and 3-position of the indolizine are also required. Removal of the 3-substituent resulted in significant loss of

  已经合成了具有抗结核分枝杆菌活性的1-取代的吲哚嗪。最具活性的化合物在吲哚嗪1位上带有羟苯基甲基或羟烷基取代基。烷基链应适当长（C-5或C-6）。还需要吲哚嗪的2-和3-位的芳基。除去3-取代基导致活性显着丧失。7位的腈取代基对化学稳定性和生物活性均有利。化合物研究显示窄的抗菌谱，并且似乎是相当选择性抗分支杆菌的化合物。还观察到针对某些病原虫的中等活性。
• Methylenecyclopropane Ring Formation/Opening Cascade for the Synthesis of Indolizines
  作者：Congjun Zhu、Peng Zhao、Yan Qiao、Ke Xiao、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01073

  日期：2017.7.7

  A unique strategy toward the synthesis of polysubstituted indolizines has been developed. When 2-pyridinyl-2-(2′-bromoallyl)-1-carboxylates were treated with Cs2CO3, the starting material went through a methylenecyclopropane ring formation/opening cascade, and the corresponding indolizines were obtained in moderate to good yield as a single regioisomer.

  已经开发了合成多取代的吲哚嗪的独特策略。当用Cs 2 CO 3处理2-吡啶基-2-（2'-溴烯丙基）-1-羧酸盐时，起始原料经过亚甲基环丙烷成环/开环级联反应，得到相应的吲哚嗪类化合物，收率中等至良好。一个单一的区域异构体。
• WO2007/31747
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structures and ambiphilic reactivities of indolizines. 5. Acylation of 2-methylindolizine
  作者：S. I. Bobrovskii、D. E. Lushnikov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00473864

  日期：1989.12
• SASHIDA, HARUKI;KATO, MASANOBU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 3826-3832
  作者：SASHIDA, HARUKI、KATO, MASANOBU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——