(1S,2R)-1-phenyl-1-hydroxy-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propane | 1426163-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-phenyl-1-hydroxy-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propane
• 英文别名: (1S,2R)-2-(4-bromo-2-methoxyphenoxy)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1426163-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: ZYEOXVQHFGTSDF-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-phenyl-1-hydroxy-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propane 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-methoxy-1-[(1S,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-phenylpropan-2-yl]oxy-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  8,4'-氧新烟碱virolin，surinamensin及其类似物的不对称合成和抗原生动物活性

  摘要：

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.013
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-1-hydroxy-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propane 、 (1R,2R)-1-phenyl-1-hydroxy-2-(4'-bromo-2'-methoxyphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  8,4'-氧新烟碱virolin，surinamensin及其类似物的不对称合成和抗原生动物活性

  摘要：

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.013

文献信息

• Asymmetric synthesis and anti-protozoal activity of the 8,4′-oxyneolignans virolin, surinamensin and analogues
  作者：Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.013

  日期：2013.2

  The asymmetric synthesis of 8,4′-oxyneolignans (−)-virolin, (−)-surinamensin and a number of analogues has been achieved. A divergent synthesis was used, with all compounds being elaborated from a single chiral aldehyde derived from ethyl lactate. In the 15 compounds that were tested, the level of substitution on the A-ring was found to directly influence the activity against Leishmania donovani whilst

  已经实现了8,4'-氧新木聚糖（-）-virolin，（-）-surinamensin和许多类似物的不对称合成。使用了发散性合成，所有化合物均由衍生自乳酸乙酯的单一手性醛精制而成。在测试的15种化合物中，发现A环上的取代水平直接影响针对多形利什曼原虫的活性，而针对恶性疟原虫的活性受众多取代和立体化学因素的影响。