(5S)-5,9-dimethyldeca-1,8-dien-3-ol | 1040738-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5,9-dimethyldeca-1,8-dien-3-ol
• 英文别名: (S)-5,9-Dimethyl-deca-1,8-dien-3-ol
• CAS: 1040738-67-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: BNOYHAFSQXFIJN-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5,9-dimethyldeca-1,8-dien-3-ol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙醇胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (S)-elvirol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S)-5,9-dimethyldeca-1,8-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性铱催化的外消旋支链烷基取代的烯丙基乙酸酯与伯和仲芳香族和杂芳香族胺的胺化

  摘要：

  由 (S)-tol-BINAP、(S)-Ir-II 改性的空气和水稳定的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯催化外消旋支链烷基的高度区域和对映选择性的辻-Trost 型胺化-使用伯或仲（杂）芳族胺取代烯丙基乙酸酯。具体而言，在 60-70 °C 下，在 (S)-Ir-II (5 mol%) 的 DME 溶剂中，α-甲基烯丙酯乙酸酯 1a (100 mol%) 与伯（杂）芳族胺 2a-2l 反应(200 mol%) 或仲（杂）芳族胺 3a-3l (200 mol%) 分别形成烯丙基胺化 4a-4l 和 5a-5l 的支化产物，作为单一区域异构体，收率良好至极好，且含量均高的对映选择性。如杂芳胺 3m 转化为加合物 6a-6g 所示，在带有正烷基或仲烷基取代基的各种支链乙酸烯丙酯中保留了出色的区域选择性和对映选择性。对于包含伯和仲芳胺部分的反应物 3n-3p，区域选择性和对映选择性胺化以完全位点选择性发生，以提供加合物

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12152

文献信息

• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Primary and Secondary Aromatic and Heteroaromatic Amines
  作者：Seung Wook Kim、Leyah A. Schwartz、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b12152

  日期：2019.1.9

  enantioselective Tsuji-Trost-type aminations of racemic branched alkyl-substituted allylic acetates using primary or secondary (hetero)aromatic amines. Specifically, in the presence of ( S)-Ir-II (5 mol%) in DME solvent at 60-70 °C, α-methyl allyl acetate 1a (100 mol%) reacts with primary (hetero)aromatic amines 2a-2l (200 mol%) or secondary (hetero)aromatic amines 3a-3l (200 mol%) to form the branched products

  由 (S)-tol-BINAP、(S)-Ir-II 改性的空气和水稳定的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯催化外消旋支链烷基的高度区域和对映选择性的辻-Trost 型胺化-使用伯或仲（杂）芳族胺取代烯丙基乙酸酯。具体而言，在 60-70 °C 下，在 (S)-Ir-II (5 mol%) 的 DME 溶剂中，α-甲基烯丙酯乙酸酯 1a (100 mol%) 与伯（杂）芳族胺 2a-2l 反应(200 mol%) 或仲（杂）芳族胺 3a-3l (200 mol%) 分别形成烯丙基胺化 4a-4l 和 5a-5l 的支化产物，作为单一区域异构体，收率良好至极好，且含量均高的对映选择性。如杂芳胺 3m 转化为加合物 6a-6g 所示，在带有正烷基或仲烷基取代基的各种支链乙酸烯丙酯中保留了出色的区域选择性和对映选择性。对于包含伯和仲芳胺部分的反应物 3n-3p，区域选择性和对映选择性胺化以完全位点选择性发生，以提供加合物
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Decarbonylative Difunctionalization of Thioesters
  作者：Ming-Liang Han、Jun-Jie Chen、Hui Xu、Zhi-Cong Huang、Wei Huang、Yu-Wen Liu、Xing Wang、Min Liu、Zi-Qiong Guo、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/jacsau.1c00328

  日期：2021.11.22

  The transition-metal-catalyzed decarboxylation of aryl carboxylic acids has drawn significant attention as an efficient and practical tool for the synthesis of substituted arenes. However, the decarboxylative construction of polysubstituted arenes with different contiguous substituents has not been widely reported. Herein, we describe a novel decarbonylative Catellani reaction via palladium-catalyzed

  过渡金属催化芳基羧酸的脱羧反应作为合成取代芳烃的有效且实用的工具已引起广泛关注。然而，具有不同连续取代基的多取代芳烃的脱羧结构尚未得到广泛报道。在此，我们描述了一种通过钯催化的降冰片烯 (NBE) 介导的芳族硫酯多官能化的新型脱羰 Catellani 反应，芳族硫酯可作为容易获得的羧酸衍生物。各种烯基、烷基、芳基和硫部分可以方便地引入到ipso-芳族硫酯的位置。通过结合羧基导向的 C-H 官能化和经典的 Catellani 反应，我们的协议允许从简单的芳香酸构建 1,2,3-三取代和 1,2,3,4-四取代芳烃。此外，一系列药物分子的后期功能化突出了该反应的潜在效用。
• Trost, Barry M.; Müller, Thomas J. J.; Martinez, Jose, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 7, p. 1888 - 1899
  作者：Trost, Barry M.、Müller, Thomas J. J.、Martinez, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Allylic Alcohols as Radical Allylating Agents. An Overall Olefination of Aldehydes and Ketones
  作者：Nicolas Charrier、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja802899m

  日期：2008.7.1

  2-Fluoroyridynl derivatives of allylic alcohols react with xanthates in the presence of lauroyl peroxide to give alkenes, often with high stereoselectivity. If the allylic alcohols are themselves derived from aldehydes or ketones, the overall process becomes a synthetic equivalent of the classical Witting and related olefination reactions.
• Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoyuki Okabe、Hiroki Ono、Vijayendra P. Kamat、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b200629b

  日期：2002.3.25

  Total syntheses of α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol have been accomplished via 1,4-conjugate addition of intact aldehydes to vinyl ketones followed by an intramolecular aldol condensation.

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。