5,6-Dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin | 96567-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-Dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin
• 英文别名: 5,6-dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo[2,1-a]isoquinoline；8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline；8,9-dimethoxypyrrolo[2,1-a]-5,6-dihydroisoquinoline；5,6-dihydro-8,9-dimethoxypyrrole[2,1-a]isoquinolin；8,9-dimethoxypyrrolo[2,1-a]isoquinoline；5,6-Dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo[2,1-a]isochinolin；Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline, 5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-
• CAS: 96567-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YVIKSMDLBYCTHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin 在 rhodium contaminated with carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以66%的产率得到(+/-)-crispine A
  参考文献：
  名称：

  银（i）促进了吡咯并[2,1- a ]异喹啉的氧化环化反应及其在（±）-crispine A † ‡合成中的应用

  摘要：

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ra22823h
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5,6-Dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉生物碱（±）-crispine A的全合成

  摘要：

  在3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉，银（I）促进的氧化环化以及吡咯环的化学选择性氢化过程中添加炔丙基格氏试剂，提供了一条简单的三步路线通往抗肿瘤活性吡咯并[2， 1- α ]异喹啉生物碱（±）-crispineA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.066

文献信息

• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Attempts to Mimic Key Bond-Forming Events Associated with the Proposed Biogenesis of the Pentacyclic Lamellarins
  作者：Lorraine C. Axford、Kate E. Holden、Katrin Hasse、Martin G. Banwell、Wolfgang Steglich、Jörg Wagler、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch07402

  日期：——

  The pyrrole-tethered veratroles 16 and 27 each engage in PIFA-induced oxidative cyclization reactions to give compounds 22 and 29, respectively, which incorporate a key tricyclic fragment associated with the title natural products. In contrast, the corresponding catechols 11 and 12 only produce polymeric materials on subjection to analogous reaction conditions. Efforts to study lactone ring formation by the oxidative cyclization of catechol 30 and veratrole 38 have been thwarted by an inability to prepare the former substrate and decomposition of the latter. The reported conversions 44 → 45 and 46 → 47 suggest that a C2-carboxy group attached to the pyrrole ring can ‘direct’ the oxidative cyclization of N-tethered aryl groups. The acquisition of compound 22 by the means described herein provides an adventitious and concise route to the racemic modification of the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid crispine A (52).

  吡咯系链的藜芦烯 16 和 27 在 PIFA 诱导的氧化环化反应中分别生成化合物 22 和 29，其中包含了与标题天然产物相关的关键三环片段。相比之下，相应的儿茶酚 11 和 12 在类似的反应条件下只能生成聚合材料。由于无法制备儿茶酚 30 和 veratrole 38 的氧化环化反应底物以及后者的分解，研究内酯环形成的努力受挫。据报道，44 → 45 和 46 → 47 的转化过程表明，连接在吡咯环上的 C2-羧基可以 "引导 "N-系芳基的氧化环化。通过本文所述的方法获得化合物 22，为吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱 crispine A 的外消旋修饰（52）提供了一条简捷的途径。
• One-pot formation of nitrogen-containing heterocyclic ring systems using a deprotection–cyclisation–asymmetric reduction sequence
  作者：Glynn D. Williams、Charles E. Wade、Martin Wills

  DOI：10.1039/b509231k

  日期：——

  A one-pot sequence of amine deprotection, intramolecular CN bond formation and subsequent asymmetric reduction may be promoted by a ruthenium catalyst.

  一种单锅反应的胺去保护、分子内CN键的形成以及随后不对称还原反应可能由一种钌催化剂促进。
• A New Entrance to the Preparation of Phenanthrene and Phenanthrenoid Heterocycles
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Raúl San Martín、Esther Domínguez

  DOI：10.1055/s-2001-15154

  日期：——

  The behavior of different aromatic and heteroaromatic rings in a non-phenolic oxidative biaryl coupling process using PIFA [phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate)] as the source of hypervalent iodine was studied. The experiments carried out led us to the construction of the basic skeletons of phenanthrene, naphthothiophene and pyrroloisoquinoline tricycles in a short and efficient way. The study was also extended to the preparation of phenanthroid-fused thiazoles.

  以 PIFA [苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）]为高价碘源，研究了不同芳香族和杂芳香族环在非酚类氧化双芳基偶联过程中的行为。通过所进行的实验，我们以简捷高效的方式构建出菲、萘噻吩和吡咯异喹啉三环的基本骨架。研究还扩展到菲类融合噻唑的制备。
• LOESEL, W.;DANIEL, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 413-427
  作者：LOESEL, W.、DANIEL, H.

  DOI：——

  日期：——