(3R,4R)-5-benzoyl-3-benzyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1321200-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-5-benzoyl-3-benzyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-5-benzoyl-3-benzyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1321200-89-8
• 化学式: C₃₁H₂₄O₃
• 分子量: 444.53
• InChiKey: AQMRGQXOPFVFIE-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苄基二苯甲酰甲烷 、 (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-5-benzoyl-3-benzyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯类和亚炔基二酮的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  一个吸电子基团被引入到查耳酮的α位，并且在N杂环卡宾（NHC）的催化下，所得的亚烷基二酮与烯醛显示出新的反应性。烯类的选择性活化提供了与亚烷基二酮发生高度对映选择性的分子间Diels-Alder反应的烯醇盐当量。没有观察到可能由典型的均烯酸酯途径产生的产物。

  DOI：

  10.1021/ol201917u

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder Reactions of Enals and Alkylidene Diketones Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol201917u

  日期：2011.9.2

  introduced to the α-position of chalcones, and the resulting alkylidene diketones showed new reactivities with enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs). Selective activation of enals affords enolate equivalents that undergo highly enantioselective intermolecular Diels–Alder reactions with the alkylidene diketones. No products that might have resulted from typical homoenolate pathways were

  一个吸电子基团被引入到查耳酮的α位，并且在N杂环卡宾（NHC）的催化下，所得的亚烷基二酮与烯醛显示出新的反应性。烯类的选择性活化提供了与亚烷基二酮发生高度对映选择性的分子间Diels-Alder反应的烯醇盐当量。没有观察到可能由典型的均烯酸酯途径产生的产物。