3-methyl-1-trimethylsilylbut-1-en-3-ol | 18389-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-trimethylsilylbut-1-en-3-ol
• 英文别名: trans-trimethylsilyl-4 methyl-2 butene-3 ol-2；trans-3-hydroxy-3-methyl-1-trimethylsilyl-1-buten；2-Methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol；2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 18389-10-1
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: ZTJFFCHFTBDGKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-trimethylsilylbut-1-en-3-ol 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92894-1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 oxygen 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1-trimethylsilylbut-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的活化反应：官能化和反应化学

  摘要：

  已经研究了单线态氧对各种烯丙基硅烷的加氢过氧化作用。讨论了该反应与偶氮二羧酸乙酯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮相比的区域选择性。在烯丙基有机金属IVB族化合物的烯反应的一般领域中考虑了机理。新产品（醇，脲，肼）的结构已通过NMR光谱法直接或在转化后确定。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87104-7

文献信息

• The Diels–Alder route to allylsilanes from 1-trimethylsilylbutadienes
  作者：Martin J. Carter、Ian Fleming、Alan Percival

  DOI：10.1039/p19810002415

  日期：——

  which undergo clean protodesilylation with acid, and, with the acid and ester derived from the maleic anhydride adduct of (3), undergo epoxidation and sulphenylation reactions giving an allyl alcohol (33) and an allyl sulphide (37), respectively. The adducts from (20) can be hydrolysed to β-silylketones, which can be converted into enones by bromination. 1-Pentamethyldisilylbutadiene (15) is no more

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这
• 1-Lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane as a 2-trimethylsilylvinyl anion equivalent in reactions with aldehydes, ketones and epoxides
  作者：C-N. Hsiao、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81928-0

  日期：1983.1

  Aldehydes, ketones and epoxides give adducts with 1-lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane which upon neutralization eliminate benzenesulfenic acid efficiently at 76°C to yield trans-3-(trimethylsilyl)allyl alcohols and trans-4-(trimethylsilyl)-3-alken-1-ols.

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。
• Ène-réactivité d'allylsilanes: Fonctionnalisation et régiochimie
  作者：J. Dubac、A. Laporterie、H. Iloughmane、J.P. Pillot、G. Déléris、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87104-7

  日期：1985.2

  The hydroperoxidation of various allylsilanes by singlet oxygen has been studied. The regioselectivity of this reaction compared to those of ethyl azodicarboxylate and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, is discussed. Mechanisms are considered in the general field of the ene reaction applied to allylic organometallic Group IVB compounds. The structures of the new products (alcohols, urazoles, hydrazines)

  已经研究了单线态氧对各种烯丙基硅烷的加氢过氧化作用。讨论了该反应与偶氮二羧酸乙酯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮相比的区域选择性。在烯丙基有机金属IVB族化合物的烯反应的一般领域中考虑了机理。新产品（醇，脲，肼）的结构已通过NMR光谱法直接或在转化后确定。
• A new synthesis of unsaturated aldehydes
  作者：Ian Cutting、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92894-1

  日期：1981.1