2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithiane | 19860-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2'-methylpropen-1'-yl)-1,3-dithiane
• CAS: 19860-69-6
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: VYKNUZFTUOHQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 重水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 [1-(2)H]-3-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Model studies of terpene biosynthesis. Intermolecular 1'-2 electrophilic condensation of 3-methyl-2-butenyl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a044
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of titanocene dichloride with dysprosium: access to a stable titanocene(ii) equivalent for phosphite-free Takeda carbonyl olefination

  摘要：

  用中文翻译这段文字： 通过将二氯化钛与镝还原得到的一种新的二茂钛（II）等效物，使得无膦酸酯参与且简化了武田羰基烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c4dt03979c

文献信息

• Preparation of silyl polyenol ethers by carbonyl olefination of silyl esters
  作者：Takeshi Takeda、Tatsuya Fukada、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.040

  日期：2014.2

  Silyl enol ethers were produced by the carbonyl olefination of silyl esters with titanium carbene complexes generated by the desulfurizative titanation of thioacetals. The regioselective preparation of silyl dienol and trienol ethers has been achieved by using unsaturated silyl esters and thioacetals.

  甲硅烷基烯醇醚是通过将甲硅烷基酯的羰基烯化与硫代乙缩醛的脱硫钛化反应生成的钛碳烯配合物而制得的。甲硅烷基二烯醇和三烯醇醚的区域选择性制备已经通过使用不饱和甲硅烷基酯和硫代缩醛实现。
• Divergent Synthesis of Bioactive Resorcinols Isolated from the Fruiting Bodies of <i>Hericium erinaceum</i>: Total Syntheses of Hericenones A, B, and I, Hericenols B–D, and Erinacerins A and B
  作者：Shoji Kobayashi、Hidetsugu Tamanoi、Yuichi Hasegawa、Yusuke Segawa、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/jo500795z

  日期：2014.6.6

  series of natural products by divergent functional group manipulations. The crucial C5′-oxygen functionality was installed at the initial stage by alkylation by an α-cyano ethoxyethyl ether. From a common synthetic intermediate, eight total syntheses including hericenones A, B, and I, hericenols B–D, and erinacerins A and B were achieved (hericenol B and erinacerin B were synthesized as racemates). The structure

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。
• 6-Oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol and 9-hydroxyfarnesol, stress metabolites of the sweet potato
  作者：Leo T. Burka、Lawrence J. Felice、Stephen W. Jackson

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85150-3

  日期：1981.1

  Abstract Four sesquiterpene stress metabolites, 6-oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol, and 9-hydroxyfarnesol have been isolated from mercuric chloride-treated sweet potatoes. The metabolites have been synthesized and feeding studies have been carried out to determine the extent of incorporation of 14 C-labelled 6-oxodendrolasin and 9-hydroxyfarnesol into ipomeamarone.

  摘要 从氯化汞处理的甘薯中分离出四种倍半萜烯胁迫代谢物，6-氧代树胶素、6-羟基树胶素、9-氧代法呢醇和 9-羟基法呢醇。已经合成了代谢物并进行了喂养研究，以确定 14 C 标记的 6-氧代树胶素和 9-羟基法尼醇掺入伊波马隆的程度。
• Stereochemical elucidation of the 1,4 polyketide amphidinoketide I
  作者：Louise M Walsh、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1039/b309104j

  日期：——

  The relative and absolute stereochemistry of amphidinoketide I has been determined by the total synthesis of all the diastereoisomers. Molecular modelling suggests that the natural product is not the thermodynamically preferred diastereoisomer.

  两栖枝霉酮I的相对和绝对立体化学已通过所有非对映异构体的全合成得以确定。分子建模表明，天然产物并非热力学上优先的非对映异构体。
• Terpene und terpenderivate—IX
  作者：H.H. Bokel、A. Hoppmann、P. Weyerstahl

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88008-2

  日期：1980.1

  The dithiane 11 is alkylated with prenyl bromide to give 12. Hydrogenolysis of 12 with Raney-Nickel yields α-curcumene (6), hydrolysis of 12 gives the ketone 13. Prenal dithiane (14) is alkylated with 8 to give 15. ar-Turmerone (16) is formed by hydrolysis of 15. Reaction of 15 with sodium in liquid ammonia leads to a mixture of α-curcumene (6) and β-curcumene (10).

  用噻吩基溴将二噻吩11烷基化，得到12。用阮内镍对12进行氢解可生成α-姜黄素（6），对12进行水解可得到酮13。用8与烷基二噻吩（14）烷基化得到15。Ar-Turmerone（16）是由15水解而成。的反应15与钠在液氨导致α姜黄烯的混合物（6）和β-姜黄烯（10）。