(RS)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoic acid | 293731-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 293731-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: GFZFGYYYFOFTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-3-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (RS)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d