3-(benzyloxy)-2-methylpyridine | 177559-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-methylpyridine
• 英文别名: 3-benzyloxy-2-methylpyridine；2-methyl-3-phenylmethoxypyridine
• CAS: 177559-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FVMFLPPFTXQBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-methylpyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine

  摘要：

  We report that 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone, conveniently prepared from 3-hydroxy-2-methylpyridine, undergoes rearrangement to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine in aqueous 6 N HCl at reflux. Studies showing that the 2,2-dimethyl analog is inert under the same conditions support a mechanism of reversible tautomeric equilibria via ring-opened intermediates, one of which was independently synthesized and shown to be a kinetically competent intermediate to product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基吡啶 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(benzyloxy)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q

文献信息

• Indolizine SPLA2inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06645976B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A class of novel indolizine-1-functional compounds and indolizine-3-functional compounds is disclosed together with the use of such indolizine compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock. The compounds are indolizine-1-acetamides, indolizine-1-acetic acid hydrazides, indolizine-1-glyoxylamides, indolizine-3-acetamides, indolizine-3-acetic acid hydraxides, and indolizine-3-glyoxylasides.

  一类新型的吲哚啉-1-官能化合物和吲哚啉-3-官能化合物被揭示，以及利用这些吲哚啉化合物来抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。这些化合物包括吲哚啉-1-乙酰胺、吲哚啉-1-乙酸肼、吲哚啉-1-甘氧胺、吲哚啉-3-乙酰胺、吲哚啉-3-乙酸肼和吲哚啉-3-甘氧胺。
• Tricyclic compounds having sPLA2-inhibitory activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06673781B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  The present invention provides a compound having sPLA2 inhibiting activity. The compound represented by the formula (I): wherein R1 is (a) C1 to C20 alkyl, C2 to C20 alkenyl, C2 to C20 alkynyl, carbocyclic groups, heterocyclic groups or the like; R2 is CONH2 or CONHNH2; one of R3 and R4 is —(L2)-(acidic group) wherein L2 is a group connecting with an acid group and the length of the connecting groups 1 to 5 atoms, and the other is a hydrogen atom; its prodrug, their pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof.

  本发明提供一种具有sPLA2抑制活性的化合物。该化合物由式(I)表示：其中R1为(a) C1到C20烷基，C2到C20烯基，C2到C20炔基，碳环族，杂环族或类似物；R2为CONH2或CONHNH2；R3和R4中的一个为—(L2)-(酸性基团)，其中L2是与酸基团连接的基团，连接基团的长度为1到5个原子，另一个为氢原子；其前药，它们的药学上可接受的盐，或其溶剂化合物。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014209034A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，一种制备该联苯衍生物的方法，包含该联苯衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明的公式1的联苯衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并由于巨噬细胞、脂肪细胞等中的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松症或炎症。
• Pyranodipyridine Compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20170137436A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds represented by formulae (I) to (XXII) or pharmaceutically acceptable salts thereof:

  由化学式(I)到(XXII)表示的化合物或其药用可接受的盐：
• THIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：EP1748044A1

  公开（公告）日：2007-01-31

  An object of the present invention is to provide a novel thiazole compound with specific inhibitory activity against phosphodiesterase 4. The present invention provides a compound represented by Formula (1), an optical isomer thereof, or a salt thereof: wherein R1 is a di-C1-6 alkoxyphenyl group; R2 is any one of the following groups (a) to (t): (a) a phenyl group; (b) a naphthyl group; (c) a pyridyl group; (d) a furyl group; (e) a thienyl group; (f) an isoxazolyl group; (g) a thiazolyl group; (h) a pyrrolyl group; (i) an imidazolyl group; (j) a tetrazolyl group; (k) a pyrazinyl group; (1) a thienothienyl group; (m) a benzothienyl group; (n) an indolyl group; (o) a benzimidazolyl group; (p) an indazolyl group; (q) a quinolyl group; (r) a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group; (s) a quinoxalinyl group; and (t) a 1,3-benzodioxolyl group; and A is any one of the following groups (i) to (vi): (i) -CO-B- wherein B is a C1-6 alkylene group; (ii) -CO-Ba wherein Ba is a C2-6 alkenylene group; (iii) -CH(OH)-B-; (iv) -COCH(COOR3)-Bb- wherein R3 is a C1-6 alkyl group and Bb is a C1-6 alkylene group; and (v) -Bc- wherein Bc is a C2-6 alkylene group.

  本发明的目的是提供一种对磷酸二酯酶4具有特异抑制活性的新型噻唑化合物。本发明提供一种由式（1）表示的化合物，其光学异构体或盐：其中R1是二C1-6烷氧基苯基基团；R2是以下分组之一（a）至（t）中的任意一种：（a）苯基；（b）萘基；（c）吡啶基；（d）呋喃基；（e）噻吩基；（f）异氧唑基；（g）噻唑基；（h）吡咯基；（i）咪唑基；（j）四唑基；（k）吡嗪基；（l）噻吩噻吩基；（m）苯并噻吩基；（n）吲哚基；（o）苯并咪唑基；（p）吲哚基；（q）喹啉基；（r）1,2,3,4-四氢喹啉基；（s）喹啉基；和（t）1,3-苯并二氧杂环戊基；以及A是以下分组之一（i）至（vi）中的任意一种：（i）-CO-B-，其中B是C1-6烷基基团；（ii）-CO-Ba，其中Ba是C2-6烯基基团；（iii）-CH(OH)-B-；（iv）-COCH(COOR3)-Bb-，其中R3是C1-6烷基基团，Bb是C1-6烷基基团；和（v）-Bc-，其中Bc是C2-6烷基基团。