chlorodifluoromethyl phenethyl ketone | 145299-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorodifluoromethyl phenethyl ketone
• 英文别名: 1-Chloro-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 145299-85-0
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O
• mdl: MFCD23701803
• 分子量: 218.631
• InChiKey: SZMFMSBWDKHDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodifluoromethyl phenethyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4,4-Difluoro-3-methoxy-but-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸乙酯 、 3-苯基丙酸 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到chlorodifluoromethyl phenethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl Ketones from Enolizable Carboxylic Acids via Enediolate Trifluoroacetylation/Decarboxylation

  摘要：

  Primary and secondary (enolizable) carboxylic acids were converted in a single step to trifluoromethyl ketones. Treatment of the acid with 2.2 equiv of LDA generated an enediolate that was trifluoroacetylated with EtO2CCF3. Quenching the reaction mixture with aqueous HCI resulted in rapid decarboxylation and provided the trifluoromethyl ketone product in good yield. The process may be performed at -20 degrees C with a slight reduction in yield. The reaction was extended to the preparation of pentafluoroethyl and chlorodifluoromethyl ketones.

  DOI：

  10.1021/jo801737c

文献信息

• Stereoconvergent Negishi Arylations of Racemic Secondary Alkyl Electrophiles: Differentiating between a CF₃ and an Alkyl Group
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b04725

  日期：2015.8.5

  wide array of enantioconvergent cross-couplings of arylzinc reagents with CF3-substituted racemic secondary alkyl halides, a process that necessitates that the chiral catalyst be able to effectively distinguish between a CF3 and an alkyl group in order to provide good ee. We further demonstrate that this method can be applied without modification to the catalytic asymmetric synthesis of other families

  在本报告中，我们确定了一种容易获得的镍/双（恶唑啉）催化剂实现了芳基锌试剂与 CF3 取代的外消旋仲烷基卤化物的广泛对映收敛交叉偶联，这一过程需要手性催化剂能够有效地区分 CF3 和烷基以提供良好的 ee。我们进一步证明，该方法无需修改即可应用于其他氟化有机化合物家族的催化不对称合成。
• Facile syntheses of gem-difluoroalkenes from chlorodifluoromethylketones
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Jonathan M. Percy、Michael H. Rock、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1039/c39950001857

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl ketones reacted with diazomethane to afford epoxides in high yield; upon treatment with butyllithium, the epoxides underwent efficient ring opening to afford 3,3-difluoro-2-alkyl-alken-1-ols, suitable substrates for sigmatropic rearrangement leading to compounds containing a CF2 group in mid-chain.

  氯二氟甲基酮与重氮甲烷反应生成的环氧化物收率很高；用丁基锂处理后，环氧化物发生高效开环，生成 3,3-二氟-2-烷基-烯-1-醇，这是进行西格玛重排的合适底物，可生成在链中间含有 CF2 基团的化合物。
• Inhibitors of .beta.-amyloid protein production
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05977074A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  This invention relates to compounds and pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting or preventing the amyloid protein deposits in the brain which are associated with Alzheimer's disease and aged Down's syndrome patients. More particularly, it relates to the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及化合物和制药组合物，以及抑制或预防与阿尔茨海默病和老年唐氏综合症患者相关的脑部淀粉样蛋白沉积的方法。更具体地，它涉及阿尔茨海默病的治疗。
• Synthesis of lactones with a chlorodifluoromethyl group
  作者：Mitsuo Kimura、Tsuneyoshi Tominaga、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.11.005

  日期：2005.1

  Synthetic routes to lactones with a chlorodifluoromethyl group via S(N)2', oxidation and lactonization reactions, were described. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A microbially-based approach for the synthesis of chiral secondary alcohols bearing the difluoromethyl or chlorodifluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Masatomo Asai、Takashi Tsukamoto、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81174-4

  日期：1992.3

  A synthetic approach to both enantiomers of the secondary alcohols [Ph(CH2)n CH(OH)CXF2 (n = 0-2) C6H13(CH2)n CH(OH)CFX2 (n = 0 or 2) and CXF2CH(OH)CH2CO2Et [X = H or Cl], involving the stereoselective hydrolysis of ester derivatives, is described. The absolute configurations of these difluoromethylated or chlorodifluoromethylated molecules were determined.