2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid | 7510-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1-methylindol-3-ylacetic acid；(5-methoxy-1-methyl-indol-3-yl)-acetic acid；(5-Methoxy-1-methyl-indol-3-yl)-essigsaeure；2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；5-methoxy-1-methyl-3-indolylacetic acid；<1-Methyl-5-methoxy-indolyl-(3)>-essigsaeure；(5-Methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 7510-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MRLXXUFKUMSMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  426.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3a-fluoro-5-methoxy-8-methyl-1-tosyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-hydrazono]-butyric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tryptamines Related to Serotonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a042

文献信息

• Substituted Heteroaromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20120115903A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted heteroaromatic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (i) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and also a method of using these compounds in pharmaceutical compositions for treating or inhibiting pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  将与式（i）对应的取代杂芳基羧酰胺和脲化合物翻译成中文，以及其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些化合物治疗或抑制至少部分通过辣椒素受体1介导的疼痛和其他症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUE SUBSTITUÉ ET DÉRIVÉS DE L'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062462A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives of formula (I), to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及公式（I）的取代杂环羧酰胺和脲衍生物，涉及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物。
• 4-\x9b3-indolyl!-1H-pyrrolone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721245A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy, R.sup.1 and R.sup.2 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- and R.sup.7 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.7 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- and R.sup.2 is hydrogen; R.sup.3 is an aryl or aromatic heterocyclic group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkyl, nitro, amino, acylamino, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl; R.sup.8 is a group of the formula --(CH.sub.2).sub.p --R.sup.9 or --(CH.sub.2).sub.q --R.sup.10 ; R.sup.9 is hydrogen, alkylcarbonyl, aminoalkylcarbonyl, cyano, amidino, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, aminocarbonyl or aminothiocarbonyl; R.sup.10 is hydroxy, alkoxy, halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, trialkylamino, azido, acylamino, alkylsulfonylamino, a 5- or 6-membered saturated nitrogen-containing heterocycle; X and Y are oxygen; Z is CH; m, p and q are, independently, an integer from 0 to 5, and n an integer from 1 to 5, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful in the control of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  公式的化合物，其中R是氢或羟基，R1和R2共同构成组--(CH2)m--，R7是氢或R1和R7共同构成组--(CH2)n--，且R2是氢；R3是一种芳香族或芳香杂环群；R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、卤代烷基、硝基、氨基、酰氨基、烷基硫醚、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；R8是组--(CH2)p--R9或--(CH2)q--R10；R9是氢、烷基碳酰基、氨基烷基碳酰基、氰基、脒基、烷氧基碳酰基、芳氧基碳酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；R10是羟基、烷氧基、卤素、氨基、一烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、叠氮基、酰氨基、烷基磺酰氨基、一个5或6成员的饱和含氮杂环；X和Y是氧；Z是CH；m、p和q各自独立地为0到5的整数，n为1到5的整数，以及作为药物可接受的盐，其在控制炎症、免疫、肿瘤、支气管肺或心血管疾病方面是有用的。
• Novel 1,3,4-Selenadiazole-Containing Kidney-Type Glutaminase Inhibitors Showed Improved Cellular Uptake and Antitumor Activity
  作者：Zhao Chen、Di Li、Ning Xu、Jinzhang Fang、Yan Yu、Wei Hou、Haoqiang Ruan、Panpan Zhu、Renchao Ma、Shiying Lu、Danhui Cao、Rui Wu、Mowei Ni、Wei Zhang、Weike Su、Benfang Helen Ruan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01198

  日期：2019.1.24

  improve the in vivo activity, we explored a bioisostere replacement of the sulfur atom in bis-2-(5-phenylacetamido-1,2,4-thiadiazol)ethyl sulfide and CB839 analogues with selenium using a novel synthesis of the selenadiazole moiety from carboxylic acids or nitriles. The resulting selenadiazole compounds showed enhanced KGA inhibition, more potent induction of reactive oxygen species, improved inhibition

  肾脏型谷氨酰胺酶[KGA /同工酶谷氨酰胺酶C（GAC）]正在成为癌症化疗中重要的肿瘤代谢靶标。它的变构抑制剂CB839在癌症治疗中显示了早期前景，但在体内癌症模型中的疗效有限。为了提高体内活性，我们使用硒的新合成硒代二唑部分，探索了用硒对双-2-（5-苯基乙酰胺基-1,2,4-噻二唑）乙基硫化物和CB839类似物中的硫原子进行生物等位置换。羧酸或腈。与相应的含硫分子相比，所得硒代二唑化合物显示出增强的KGA抑制作用，对活性氧的更有效诱导，对癌细胞的抑制作用改善以及更高的细胞和肿瘤积累。然而，CB839及其硒类似物均显示出对测试癌细胞的不完全抑制，并且在谷氨酰胺依赖性HCT116和侵袭性H22肝癌异种移植模型中均观察到肿瘤大小的部分减少。尽管如此，在用CB839的硒类似物治疗的动物中观察到肿瘤组织损伤和延长的生存期。
• Versatile synthesis of functionalized β- and γ-carbolines <i>via</i> Pd-catalyzed C–H addition to nitriles/cyclization sequences
  作者：Ting-Ting Wang、Di Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c8cc00040a

  日期：——

  The first example of versatile synthesis of functionalized β-carbolines and γ-carbolines via redox-free Pd-catalyzed C–H addition of indole to nitrile/cyclization sequences is reported. A wide range of functionalized β-carbolines and γ-carbolines can be prepared from readily accessible indoles and nitriles in good to excellent yields under the optimal conditions.

  报道了通过无氧化还原的Pd催化的C–H吲哚加至腈/环化序列上的多功能合成功能化的β-咔啉和γ-咔啉的第一个例子。在最佳条件下，可以容易获得的吲哚和腈以良好或优异的收率制备各种功能化的β-咔啉和γ-咔啉。