N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide | 19279-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 6-methoxy-8-acetamidoquinoline；6-methoxy-8-acetaminoquinoline；N-(6-methoxy-[8]quinolyl)-acetamide；N-(6-Methoxy-[8]chinolyl)-acetamid；8-Acetamido-6-methoxy-chinolin
• CAS: 19279-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IPXGUHRVSUTXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 苯酚 作用下， 生成 7-bromo-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline and its Transformation to 7-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a068
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. II. SYNTHETIC STUDIES IN THE QUINOLINE AND PHENAN-THROLINE SERIES. SKRAUP AND CONRAD-LIMPACH-KNORR REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01180a014

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Difluoroalkylation of 8-Aminoquinolines on the C5-Position
  作者：Hao Chen、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02166

  日期：2016.10.7

  A simple and efficient protocol for nickel-catalyzed regioselective C–H bond difluoroalkylation of 8-aminoquinoline scaffolds with functionalized difluoromethyl bromides was developed. The reaction has broad substrate scope and provides a facile and useful access to the corresponding C5-functionalized difluoromethylated quinolines in good to excellent yields.

  开发了一种简单而有效的协议，用于使用功能化的二氟甲基溴对镍催化的8-氨基喹啉骨架的区域选择性C–H键二氟烷基化。该反应具有广泛的底物范围，并且以良好至优异的产率提供了容易且有用的获得相应的C5官能化的二氟甲基化喹啉的途径。
• Transition Metal-Free C5 Tosyloxylation of 8-Aminoquinolines with Phenyliodine Bistrifluoroacetate and Substituted 1,2-Disulfonyl Hydrazides
  作者：Tingting Liang、Xin He、Dezhong Ji、Huanhuan Wu、Yizhu Xu、Yuyan Li、Zhibin Wang、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900092

  日期：2019.4.16

  A novel and efficient method for direct tosyloxylation at the C5 position of 8‐aminoquinolines has been accomplished by nonmetal‐catalyzed C–H functionalization with mild reaction conditions. Although there are some reports of direct tosyloxylation of anilide, this is the first example in which 1,2‐disulfonyl hydrazides and PIDA perform as sulfonate source.

  通过在温和的反应条件下进行非金属催化的C–H官能化，已经实现了一种新颖且有效的直接在8-氨基喹啉C5位置进行甲苯磺酰化的方法。尽管有报道称直接将甲苯磺酰甲苯磺酰化，但这是第一个将1,2-二磺酰肼和PIDA用作磺酸盐来源的例子。
• Copper and palladium mediated C–H chlorination on 8-acylaminoquinoline scaffolds
  作者：Haili Guo、Miaomiao Chen、Peng Jiang、Jian Chen、Lingxia Pan、Min Wang、Chunsong Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.037

  日期：2015.1

  the 8-acylaminoquinolines and the loading of NCS. This work demonstrated not only an unprecedented access to divergently halogenated quinolines, but also a less studied C(sp2)–H functionalization mode, namely the single-electron transfer (SET) mediated C(sp2)–H functionalization.

  根据所用金属配合物的不同，可以实现在8酰基氨基喹啉上进行区域发散性C–H直接氯化。虽然化学计量的CuCl 2 /碱持续提供C5-一氯化作用，但使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源的Pd（II）催化氯化作用导致可变结果，主要取决于8-酰基氨基喹啉和NCS的加载。这项工作不仅证明了前所未有地接近发散的卤代喹啉，而且证明了研究较少的C（sp 2）-H功能化模式，即单电子转移（SET）介导的C（sp 2）-H功能化。
• 一种8-酰胺-5-卤代喹啉衍生物的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN111320579B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物的制备方法，在一定的反应温度下，以8‑酰胺基喹啉衍生物(化合物Ⅱ)和二卤海因(化合物Ⅲ)为原料，在相转移催化剂存在下，于反应溶剂中搅拌反应一定时间；R1为C1～C6烷基、环烷基、芳香基团中的一种，R2或R3为H、F、Cl、Br、CH3、CF3、O 、NO2、CN中的一种；反应结束经后处理得到所述的8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物(化合物Ⅰ)。本发明方法具有绿色环保、原子经济、收率高、操作简单、无需使用金属、易于放大等特点，促进了卤代喹啉衍生物的发展，为开发卤代的喹啉衍生物药物提供了有力的保障。