2'-amino-p-terphenyl | 25176-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-amino-p-terphenyl
• 英文别名: 2,5-Diphenylaniline
• CAS: 25176-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: NCLGCNZJCGGRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  445.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-p-terphenyl 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2,5-diphenyliodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes

  摘要：

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。

  DOI：

  10.1039/c0jm02877k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-amino-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes

  摘要：

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。

  DOI：

  10.1039/c0jm02877k

文献信息

• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20210305514A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Disclosed is a polycyclic aromatic compound that can be employed in an organic layer of an organic electroluminescent device. Also disclosed is a highly efficient organic electroluminescent device including the polycyclic aromatic compound. The use of the polycyclic aromatic compound significantly improves the luminous efficiency of the device.

  揭示了一种多环芳香化合物，可用于有机电致发光器件的有机层中。还揭示了包括该多环芳香化合物的高效有机电致发光器件。使用该多环芳香化合物显著提高了器件的发光效率。
• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20150129486A

  公开（公告）日：2015-11-20

  본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되고, L---L'를 기준으로 비대칭 구조인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물로서, 높은 효율 또는 장수명 특성의 구현이 가능한 치환기를 각각 피렌 화합물에 비대칭으로 결합시켜 발광 효율과 수명 특성이 우수하고, 이와 동시에 색순도 및 열적 안정성까지 우수한 것을 특징으로 하고, 이를 포함하는 유기전계발광소자는 색순도, 발광 효율 및 장수명 등의 발광 특성이 우수하여 다양한 디스플레이소자에 적용할 수 있다. [화학식 1]

  This invention is an organic light-emitting compound represented by the following chemical formula 1, characterized by its asymmetric structure with respect to L---L', in which high efficiency or long-lasting characteristics can be achieved by respectively combining substituents with pyrene compounds in an asymmetric manner to have excellent luminous efficiency and lifespan characteristics, as well as excellent color purity and thermal stability. Organic light-emitting devices containing this compound have excellent luminous characteristics such as color purity, luminous efficiency, and long lifespan, making them suitable for various display devices. [Chemical formula 1]
• Additive-Free Radical Cascade Reaction of Oxime Esters: Synthesis of Pyrroline-Functionalized Phenanthridines
  作者：Yijie Xue、Dengqi Xue、Qian He、Qianwei Ge、Wei Li、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01532

  日期：2020.10.2

  dihydropyrrole-functionalized phenanthridines were efficiently synthesized by the metal-free, radical cascade cyclization reaction of 2-isocyanobiphenyls with γ,δ-unsaturated oxime esters. The C–N/C–C/C–C bonds were formed via the oil bath method in a one-pot procedure with broad substrate applicability. The radical process was supported by kinetic isotope effect studies and radical inhibition studies.

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。
• 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20160088229A

  公开（公告）日：2016-07-25

  본 발명은 고효율과 장수명을 갖는 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 진한 청색(Deep blue) 발광이 가능하며, 고효율과 장수명을 갖는 발광재료를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다

  本发明涉及具有高效率和长寿命的有机发光器件，更具体地说，涉及包含高效率和长寿命发光材料的有机发光器件，能够实现深蓝色发光。
• Pyrene derivative, organic light-emitting medium, and organic electroluminescent element containing pyrene derivative or organic light-emitting medium
  申请人：Mizuki Yumiko

  公开号：US10014476B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  An organic light-emitting medium including a pyrene derivative represented by the following formula (1) and a phenyl-substituted anthracene derivative represented by the following formula (2): wherein Ar1 to Ar4 are independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms.

  一种有机发光介质，包括以下式子（1）所代表的芘衍生物和以下式子（2）所代表的苯基取代蒽衍生物： 其中Ar1至Ar4独立地为取代或未取代的芳基基团，其具有6到30个环碳原子，或为取代或未取代的杂环芳基基团，其具有5到20个环原子。