2-(5-疏基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-苯酚 | 37536-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-疏基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-苯酚
• 中文别名: 2-(5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯酚
• 英文名称: 2-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 37536-29-1
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• mdl: MFCD01049031
• 分子量: 193.229
• InChiKey: CCAJTTYNVNCKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  317.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-疏基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-苯酚 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到2,2’-(disulfanediylbis(4H-1,2,4-triazole-5,3-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(5-疏基-4H-[1,2,4]噻唑-3-基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  三唑基乙酰胺：一种有效的支架，用于开发新德里Metallo-β-乳糖酶-1（NDM-1）抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00495

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Heterocyclic Compounds from Salicylic Acid Hydrazide
  作者：E. M. Sarshira、N. M. Hamada、Y. M. Moghazi、M. M. Abdelrahman

  DOI：10.1002/jhet.2516

  日期：2016.11

  example, cyclization of hydrazide hydrazone 3 derived from 2‐hydroxybenzohydrazide 2 with acetic anhydride or concentrated sulfuric acid gave 1,3,4‐oxadiazole derivatives 4–5. On the other hand, direct cyclization of 2‐hydroxy benzohydrazide 2 with one carbon cyclizing agent gave a new derivative of 1,3,4‐oxadiazole 7, 8, 9, 10, 11. Heating of hydrazide hydrazone 3 with thioglycolic acid in pyridine gave

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有
• Diaryl-Substituted Azolylthioacetamides: Inhibitor Discovery of New Delhi Metallo-β-Lactamase-1 (NDM-1)
  作者：Yi-Lin Zhang、Ke-Wu Yang、Ya-Jun Zhou、Alecander E. LaCuran、Peter Oelschlaeger、Michael W. Crowder

  DOI：10.1002/cmdc.201402249

  日期：2014.11

  The emergence and spread of antibiotic‐resistant pathogens is a global public health problem. Metallo‐β‐lactamases (MβLs) such as New Delhi MβL‐1 (NDM‐1) are principle contributors to the emergence of resistance because of their ability to hydrolyze almost all known β‐lactam antibiotics including penicillins, cephalosporins, and carbapenems. A clinical inhibitor of MBLs has not yet been found. In this

  抗生素抗性病原体的出现和传播是全球性的公共卫生问题。金属β-内酰胺酶（MβLs）（例如新德里MβL-1（NDM-1））是产生抗药性的主要因素，因为它们能够水解几乎所有已知的β-内酰胺抗生素，包括青霉素，头孢菌素和碳青霉烯。尚未发现MBL的临床抑制剂。在这项研究中，我们开发18新的二芳基取代的azolylthioacetamides，发现它们全部是从MβLL1的抑制剂嗜麦芽（ķ我<2μ中号），13为NDM-1（混合抑制剂ķ我<7μ中号），以及四个为从测试MβLs资料库的所有四个的广谱抑制剂脆弱拟杆菌，NDM-1和管理系统从气单胞菌维罗纳，和L1（ķ我<52μ中号），它们是代表菌素B1a，B1b矮秆基因，B2的，和B3子类。对接研究表明，具有最强抑制活性的偶氮基硫代乙酰胺优先通过三唑部分与Zn II离子配位，而其他部分则主要与保守的活性位点残基Lys224（CcrA，NDM-1和ImiS）相互作用。
• Halogen-Substituted Triazolethioacetamides as a Potent Skeleton for the Development of Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Yilin Zhang、Yong Yan、Lufan Liang、Jie Feng、Xuejun Wang、Li Li、Kewu Yang

  DOI：10.3390/molecules24061174

  日期：——

  Metallo-β-lactamases (MβLs) are the target enzymes of β-lactam antibiotic resistance, and there are no effective inhibitors against MβLs available for clinic so far. In this study, thirteen halogen-substituted triazolethioacetamides were designed and synthesized as a potent skeleton of MβLs inhibitors. All the compounds displayed inhibitory activity against ImiS with an IC50 value range of 0.032–15

  金属β-内酰胺酶（MβLs）是β-内酰胺类抗生素耐药的靶酶，目前临床上尚无有效的MβLs抑制剂。在这项研究中，设计并合成了 13 种卤素取代的三唑硫代乙酰胺作为 MβLs 抑制剂的有效骨架。除 7 外，所有化合物均显示出对 ImiS 的抑制活性，IC50 值范围为 0.032-15.64 μM。氯取代的化合物（1、2 和 3）抑制 NDM-1 的 IC50 值小于 0.96 μM，氟取代的化合物12 和 13 抑制 VIM-2，IC50 值分别为 38.9 和 2.8 μM。然而，在抑制剂浓度高达 1 mM 时，没有一种三唑硫代乙酰胺表现出对 L1 的活性。酶抑制动力学表明 9 和 13 是 ImiS 的混合抑制剂，Ki 值为 0.074 和 0。27μM 使用亚胺培南作为底物。对接研究表明，对 ImiS 具有最高抑制活性的 1 和 9，通过桥连 ASP120 的三唑基和桥连 ASN233
• Inhibition of mild steel corrosion in 5 % HCl solution by 5-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole-3-thione
  作者：H. B. Ouici、O. Benali、Y. Harek、L. Larabi、B. Hammouti、A. Guendouzi

  DOI：10.1007/s11164-012-0797-1

  日期：2013.7

  A new corrosion inhibitor, namely 5-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole-3-thione (5-HTT), has been synthesized and its influence on corrosion inhibition of mild steel in 5 % HCl solution has been studied using weight loss method and electrochemical measurements. Potentiodynamic polarization measurements clearly reveal that the investigated inhibitor is of mixed type, and it inhibits the corrosion of the steel by blocking the active site of the metal. Changes in impedance parameters were indicative of adsorption of 5-HTT on the metal surface, leading to the formation of protective films. The degree of the surface coverage of the adsorbed inhibitors was determined by weight loss measurements, and it was found that the adsorption of these inhibitors on the mild steel surface obeys the Langmuir adsorption isotherm. The effect of the temperature on the corrosion behavior with addition of 5 × 10−4 M of the inhibitor was studied in the temperature range 30–60 °C. The reactivity of this compound was analyzed through theoretical calculations based on density functional theory to explain the different efficiency of these compounds as a corrosion inhibitor.

  一种新的防腐蚀剂，名为5-(2-羟基苯基)-1,2,4-三唑-3-硫酮（5-HTT），已被合成，并通过质量损失法和电化学测量研究其对5%盐酸溶液中低碳钢的防腐蚀影响。动电位极化测量清楚表明，该抑制剂属于混合型，它通过阻塞金属的活性位点来抑制钢材的腐蚀。阻抗参数的变化表明5-HTT在金属表面的吸附，这导致形成保护膜。通过质量损失测量确定了吸附抑制剂的表面覆盖度，发现这些抑制剂在低碳钢表面的吸附遵循Langmuir吸附等温线。研究了在加入5×10⁻⁴ M抑制剂的情况下，温度对腐蚀行为的影响，温度范围为30–60°C。通过基于密度泛函理论的理论计算分析了该化合物的反应性，以解释这些化合物作为防腐蚀剂的不同效率。
• 一种协同抗生素靶向治疗金黄色葡萄球菌感染的抗菌药物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN108794508A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明基于β‑内酰胺类抗生素分子母核结构之β‑内酰胺环，设计、合成了一类针对金黄色葡萄球菌的新型抗菌药物ASC，ASC不仅本身是一类抗菌试剂，而且还是一类β‑内酰胺类抗生素耐药靶蛋白金属β‑内酰胺酶的广谱型抑制剂，ASC可协同β‑内酰胺类、氨基糖苷类和四环素类三类7‑8种抗生素靶向性治疗金黄色葡萄球菌的感染。联用1μg/mL剂量的ASC，使得这些抗生素的活力提高4‑128倍。