2-(5-癸炔基氧基)四氢-2H-吡喃 | 51652-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(5-癸炔基氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(5-decynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-dec-5-ynoxyoxane
• CAS: 51652-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: UCIRGAWKROSICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-癸炔基氧基)四氢-2H-吡喃 在 甲醇 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dec-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  串联金属环形成/交叉电化学偶联合成四取代烯烃

  摘要：

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04637
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴己烷 在 sodium hydroxide 、 lithium amide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(5-癸炔基氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Matveeva, E. D.; Stan, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1728 - 1733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01853
  作者：Zhang, Shu-Lin、Wu, Zhao-Bing、Zhao, Chun-Xin、Bai, Yu-Xin、Sun, Wei、Sun, Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：——

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。
• A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline
  作者：Edwin C. Davison、Andrew B. Holmes、Ian T. Forbes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01908-z

  日期：1995.12

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.
• A convergent synthesis of octadeca-2E, 13Z-dienyl acetate, a pheromone component ofSynanthedon tipuliformis C.
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、R. Ya. Kharisov、G. I. Kunafina、E. V. Gorobets、A. V. Kuchin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02505687

  日期：1997.8

  A convergent synthesis of octadeca-2E,13Z-dienyl acetate, a pheromone component of Synanthedon tipuliformis C., has been developed. The synthesis is based on cross-coupling of 8-iodooct-2E-en-1-ol THP ether with dec-5Z-enyl bromide catalyzed by CuBr.
• KOVALEV B. G.; MATVEEVA E. D.; CTAH V. V.; BOBK G. A.; YUDIN L. G.; KOST +, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 10, 2032-2038
  作者：KOVALEV B. G.、 MATVEEVA E. D.、 CTAH V. V.、 BOBK G. A.、 YUDIN L. G.、 KOST +

  DOI：——

  日期：——
• BOTAR, A. A.;POPOVICI, I. A. N.;HODOSAM, P. F.
  作者：BOTAR, A. A.、POPOVICI, I. A. N.、HODOSAM, P. F.

  DOI：——

  日期：——